Domino Self-Sensitized Photooxygenation of Conjugated Dienones for the Synthesis of 1,2,4-Trioxanes
| Autor: | Nadia L Martiren, Martín J. Riveira, Mirta P. Mischne |
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| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
SINGLET OXYGEN
010405 organic chemistry Chemistry Organic Chemistry Ciencias Químicas PEROXIDES Conjugated system 010402 general chemistry 01 natural sciences Combinatorial chemistry Domino 0104 chemical sciences Stereocenter TRIOXANES MALARIA Química Orgánica Photooxygenation Uva irradiation PHOTOOXYGENATION CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Zdroj: | The Journal of Organic Chemistry. 84:3671-3677 |
| ISSN: | 1520-6904 0022-3263 |
| Popis: | The photochemical behavior of several dienones was studied under aerobic conditions. 2-Allylidene-1,3-cycloalkanediones prepared via Knoevenagel-type condensation between simple readily available 1,3-dicarbonyl substrates and á,â-unsaturated aldehydes afforded 1,2,4-trioxane derivatives upon UVA irradiation in the presence of oxygen. This domino self-sensitized photooxygenation cascade of conjugated carbonyl systems proceeds stereoselectively and involves the formation of two new oxa-cycles, three new bonds (two C-O), and three stereocenters. Fil: Riveira, Martín Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Martiren, Nadia Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Mischne, Mirta Paulina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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