Organocatalytic Multicomponent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives
| Autor: | Vincent Levacher, Julien Annibaletto, Jean-François Brière, Morgane Sanselme, Thomas Martzel, Etienne Pair, Sylvain Oudeyer, Pierre Millet |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Sciences et Méthodes Séparatives (SMS), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Collaboration, ANR-16-CE07-0011,OMaChem,Chimie organocatalytique de l'acide de Meldrum(2016) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
asymmetric synthesis
010402 general chemistry Meldrum's acid 01 natural sciences Catalysis chemistry.chemical_compound Amino Acids chemistry.chemical_classification Dipeptide Molecular Structure 010405 organic chemistry Organocatalysis [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Diastereomer Enantioselective synthesis Stereoisomerism General Chemistry Dipeptides [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis Combinatorial chemistry 0104 chemical sciences Amino acid isoxazolidinone chemistry amino acid |
| Zdroj: | Chemistry-A European Journal Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2020, 26, pp.8541. ⟨10.1002/chem.202001214⟩ |
| ISSN: | 0947-6539 1521-3765 |
| DOI: | 10.1002/chem.202001214⟩ |
| Popis: | International audience; A straightforward multicomponent Knoevenagel‐aza‐Michael‐Cyclocondensation reaction involving readily available hydroxamic acid‐derived from naturally occurring α‐amino acids allows a diversity‐oriented synthesis of novel isoxazolidin‐5‐ones possessing an N ‐protected α‐amino acid pendant with good to high diastereoselectivities thanks to a match effect with a chiral organocatalyst. These diversely substituted heterocycles, easily isolated as a single diastereoisomer, proved to be versatile platforms for the formation of an array of α/β‐dipeptide fragments. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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