Synthesis, the antioxidant and antibacterial activity of fluoroalkyl substituted thiazolidinones and thiazinanones incorporating an aminophosphonate or aminocarboxylate fragment

Autor: M. M. Kornet, Ya. Ya. Khomutnyk, P. P. Onys'ko, Yu. V. Rassukana, O. A. Brazhko, Anatoly D. Synytsya, Ivanna P. Yelenich
Jazyk: ukrajinština
Rok vydání: 2014
Předmět:
Zdroj: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12, № 3(47) (2014): Журнал органічної та фармацевтичної хімії; 45-48
Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï; Том 12, № 3(47) (2014): Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï; 45-48
Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12, № 3(47) (2014): Журнал органической и фармацевтической химииС; 45-48
ISSN: 2308-8303
2518-1548
Popis: Циклоконденсацією флуороалкілзаміщених імінофосфонатів та імінокарбоксилатів, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], з тіогліколевою, 3-меркаптопропіоновою або тіосаліциловою кислотою синтезовано 2-R-2-RF-4-оксо-тіазолідини, тіазинани та бензотіазинани, що містять фрагмент амінофосфонової або амінокарбонової кислоти та флуороалкільну групу біля С-2 атома гетероциклу. Проведено первинний скринінг сполук на антиоксидантну та антибактеріальну активність. Антиоксидантну активність визначали методом, що базується на аутоокисненні адреналіну, а антибактеріальну – методом двократних серійних розведень з використанням бульйону Хоттингера. Вивчені сполуки проявляють тільки незначний антиоксидантний ефект та є малоактивними по відношенню до досліджених штамів бактерій E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis та St. aureus. Сполуки з діетоксифосфонільною або метоксикарбонільною групою біля С-2 атома п’яти- або шестичленного гетероциклу загалом проявляють подібну активність. Для 2-флуороалкілзаміщених 4-тіазолідинон- або 4-бензотіазинанон фосфонатів виявлено значний приріст біомаси культур порівняно з контролем, що може знайти застосування для стимулювання росту продуцентів біологічно активних сполук. Сполуки з фрагментом тіазинанону або бензотіазинанону проявляють прооксидантний ефект, що може стати основою для прояву протипухлинної та антимікробної активності.
2-R-2-RF-4-оxo-thiazolidines, thiazinanes, and bezothiazinanes incorporating a fragment of aminophosphonic or aminocarboxylic acid and a fluoroalkyl group at C-2 atom of the heterocycle have been prepared by cyclocondensation of the corresponding iminophosphonates or iminocarboxylates, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], with mercaptoacetic, 3-mercaptopropionic or thiosalicylic acid. The primary screening of the compounds on the antioxidant and antibacterial activity has been carried out. The antioxidant activity has been determined by the method based on auto-oxidation of adrenaline; the antibacterial activity has been investigated by the method of double serial dilution with the use of Hottinger broth. The compounds investigated show only an insignificant antioxidant effect and the low activity towards the strains of such bacteria as E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis and St. aureus. Compounds bearing diethoxyphosphonyl or methoxycarbonyl group at C-2 atom of a five- or six-member heterocycle show the similar activity in general. For 2-fluoroalkyl substituted 4-thiazolidinon- or 4-bezothiazinanones a considerable growth of the culture biomass has been revealed, and it can find application for growth stimulation of producers of biologically active compounds. Compounds incorporating the thiazinanones or bezothiazinanones fragment reveal the prooxidant effect, and it can become a basis for manifestation of the antineoplastic or antimicrobic activity.
Циклоконденсацией фторалкилзамещенных иминофосфонатов и иминокарбоксилатов, RFCH(R)=NH [R = (EtO)2P(O), COOMe, RF = CF3, CHF2], с тиогликолевой, 3-меркаптопропионовой или тиосалициловой кислотой синтезированы 2-R-2-RF-4-оксо-тиазолидины, тиазинаны и бензотиазинаны, содержащие фрагмент аминофосфоновой или аминокарбоновой кислоты и фторалкильную группу возле С-2 атома гетероцикла. Проведен первичный скрининг соединений на антиоксидантную и антибактериальную активность. Антиоксидантную активность определяли методом, базирующимся на аутоокислении адреналина, а антибактериальную – методом двукратных серийных разбавлений с использованием бульона Хоттингера. Изученные соединения проявляют только незначительный антиоксидантный эффект и являются малоактивными в отношении исследованных штаммов бактерий E. coli, Ps. aeroginosa, B. subtilis и St. aureus. Соединения с диэтоксифосфонильной или метоксикарбонильной группой возле С-2 атома пяти- или шестичленного гетероцикла в общем проявляют близкую активность. Для 2-фторалкилзамещенных 4-тиазолидинон- или 4-бензотиазинанон фосфонатов выявлен значительный прирост биомассы культур в сравнении с контролем, что может найти применение для стимулирования роста продуцентов биологически активных соединений. Соединения с фрагментом тиазинанона или бензотиазинанона проявляют прооксидантный эффект, что может стать основой для проявления противоопухолевой и противомикробной активности.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: