Design and synthesis of 3, 5- hetero diesters of 4-deoxy quinic acid and their aphicidal activity against Acyrthosiphon pisum

Autor: Pedro da Silva, Sylvie Moebs-Sanchez, Xiubin Li, Catherine Sivignon, Yvan Rahbé, Yves Queneau
Přispěvatelé: Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Biologie Fonctionnelle, Insectes et Interactions (BF2I), Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Microbiologie, adaptation et pathogénie (MAP), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Trafic et signalisation membranaires chez les bactéries (MTSB), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Département Santé des Plantes et Environnement (DPT SPE), INSA-Lyon BQR 2011China Scholarship Council
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2021
Předmět:
[SDV.SA]Life Sciences [q-bio]/Agricultural sciences
Stereochemistry
[SDV]Life Sciences [q-bio]
010402 general chemistry
01 natural sciences
Biochemistry
chemistry.chemical_compound
[SDV.SA.STA]Life Sciences [q-bio]/Agricultural sciences/Sciences and technics of agriculture
Drug Discovery
[CHIM]Chemical Sciences
Nymph
Aphid
biology
010405 organic chemistry
[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry
Natural compound
[SDV.BA]Life Sciences [q-bio]/Animal biology
Organic Chemistry
food and beverages
Quinic acid
biology.organism_classification
Pest management
0104 chemical sciences
3. Good health
Acyrthosiphon pisum
[SDV.BA.ZI]Life Sciences [q-bio]/Animal biology/Invertebrate Zoology
chemistry
Growth inhibition
Toxicity
[SDE]Environmental Sciences
Chlorogenic acids
Deoxy quinic acid
Heterodiesters
[SDV.EE.IEO]Life Sciences [q-bio]/Ecology
environment/Symbiosis
Zdroj: Tetrahedron
Tetrahedron, Elsevier, 2021, pp.131982. ⟨10.1016/j.tet.2021.131982⟩
ISSN: 0040-4020
DOI: 10.1016/j.tet.2021.131982⟩
Popis: International audience; our analogs of 3,5-dicaffeoylquinic acid, including a new heterodiester of 4-deoxyquinic acid, were found toxic against the pea aphid. Several 4-deoxy quinic analogs featuring two different hydroxyl cinnamoyl moieties in position 3 and 5 were prepared for the first time and carefully analysed. Through an assay on pea aphid nymphs, interesting indications on the structure-aphicidal activity relationships and higher levels of toxicity were observed for four compounds related to the reference natural compound.
Databáze: OpenAIRE
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