Total Synthesis of γ-Indomycinone and Kidamycinone by Means of Two Regioselective Diels-Alder Reactions
| Autor: | François Carreaux, Aymeric Siard, Sylvain Collet, Monique Mathé-Allainmat, André Guingant, Jacques Lebreton, Gilles Dujardin, Thibaud Mabit, Laura Foulgoc, Drissa Sissouma, Mathilde Pantin, Doumadé Zon |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (CEISAM), Université de Nantes - Faculté des Sciences et des Techniques, Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Molécules et Matériaux du Mans (IMMM), Le Mans Université (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-14-CE06-0008-01, Université de Nantes - UFR des Sciences et des Techniques (UN UFR ST), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Le Mans Université (UM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2017 |
| Předmět: |
Pericyclic reaction
010405 organic chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Total synthesis Regioselectivity [CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences 0104 chemical sciences Stille reaction chemistry.chemical_compound chemistry Diels alder Organic chemistry Juglone |
| Zdroj: | Journal of Organic Chemistry Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2017, 82 (11), pp.5710-5719. ⟨10.1021/acs.joc.7b00544⟩ Journal of Organic Chemistry, 2017, 82 (11), pp.5710-5719. ⟨10.1021/acs.joc.7b00544⟩ |
| ISSN: | 0022-3263 1520-6904 |
| DOI: | 10.1021/acs.joc.7b00544⟩ |
| Popis: | International audience; An efficient access for the synthesis of pluramycinones is described. Total syntheses of racemic γ-indomycinone and kidamycinone were achieved by means of two Diels-Alder reactions. A first Diels-Alder condensation followed by a Stille cross-coupling is used for the elaboration of the desired substituted dienes which will be involved in the second pericyclic reaction with juglone to construct the tetracyclic core of pluramycinones. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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