Novel Carbazole Skeleton-Based Photoinitiators for LED Polymerization and LED Projector 3D Printing

Autor: Didier Gigmes, Joumana Toufaily, Tayssir Hamieh, Bernadette Graff, Assi Al Mousawi, Fabrice Goubard, Thanh-Tuan Bui, Jacques Lalevée, Patxi Garra, Jean Pierre Fouassier, Frédéric Dumur
Přispěvatelé: Laboratoire de Gestion des Risques et Environnement (GRE), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA)), Imagerie Microscopique et Traitement d’Images (IMITI - MIPS), Modélisation, Intelligence, Processus et Système (MIPS), Ecole Nationale Supérieure d'Ingénieur Sud Alsace-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-IUT de Colmar-IUT de Mulhouse-Ecole Nationale Supérieure d'Ingénieur Sud Alsace-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-IUT de Colmar-IUT de Mulhouse, Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU), Laboratoire de Physico-chimie des Polymères et des Interfaces (LPPI), Fédération INSTITUT DES MATÉRIAUX DE CERGY-PONTOISE (I-MAT), Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine, Lebanese University [Beirut] (LU), Institut de Science des Matériaux de Mulhouse (IS2M), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et nanosciences d'Alsace (FMNGE), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et Nanosciences Grand-Est (MNGE), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique, Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et nanosciences d'Alsace (FMNGE), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2017
Předmět:
Materials science
light emitting diodes (LEDs)
visible-light
Free Radicals
Polymers
Radical
cationic polymerization
free radical polymerization
photoinitiators
3D printing
Radical polymerization
transfer radical polymerization
Carbazoles
Pharmaceutical Science
02 engineering and technology
010402 general chemistry
Photochemistry
01 natural sciences
Article
Analytical Chemistry
Polymerization
lcsh:QD241-441
chemistry.chemical_compound
lcsh:Organic chemistry
Drug Discovery
[CHIM]Chemical Sciences
Reactivity (chemistry)
Physical and Theoretical Chemistry
chemistry.chemical_classification
Carbazole
Organic Chemistry
Cationic polymerization
Polymer
021001 nanoscience & nanotechnology
0104 chemical sciences
chemistry
cationic-polymerization
resins
Chemistry (miscellaneous)
Printing
Three-Dimensional
Molecular Medicine
systems
0210 nano-technology
Photoinitiator
Zdroj: Molecules
Molecules, MDPI, 2017, 22 (12), pp.2143. ⟨10.3390/molecules22122143⟩
Molecules; Volume 22; Issue 12; Pages: 2143
Molecules, Vol 22, Iss 12, p 2143 (2017)
Molecules : A Journal of Synthetic Chemistry and Natural Product Chemistry
Molecules, 2017, 22 (12), pp.2143. ⟨10.3390/molecules22122143⟩
ISSN: 1420-3049
Popis: International audience; Radical chemistry is a very convenient way to produce polymer materials. Here, an application of a particular photoinduced radical chemistry is illustrated. Seven new carbazole derivatives Cd1-Cd7 are incorporated and proposed as high performance near-UV photoinitiators for both the free radical polymerization (FRP) of (meth)acrylates and the cationic polymerization (CP) of epoxides utilizing Light Emitting Diodes LEDs @405 nm. Excellent polymerization-initiating abilities are found and high final reactive function conversions are obtained. Interestingly, these new derivatives display much better near-UV polymerization-initiating abilities compared to a reference UV absorbing carbazole (CARET 9H-carbazole-9-ethanol) demonstrating that the new substituents have good ability to red shift the absorption of the proposed photoinitiators. All the more strikingly, in combination with iodonium salt, Cd1-Cd7 are likewise preferred as cationic photoinitiators over the notable photoinitiator bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (BAPO) for mild irradiation conditions featuring their remarkable reactivity. In particular their utilization in the preparation of new cationic resins for LED projector 3D printing is envisioned. A full picture of the included photochemical mechanisms is given.
Databáze: OpenAIRE
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