Novel Carbazole Skeleton-Based Photoinitiators for LED Polymerization and LED Projector 3D Printing
Autor: | Didier Gigmes, Joumana Toufaily, Tayssir Hamieh, Bernadette Graff, Assi Al Mousawi, Fabrice Goubard, Thanh-Tuan Bui, Jacques Lalevée, Patxi Garra, Jean Pierre Fouassier, Frédéric Dumur |
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Přispěvatelé: | Laboratoire de Gestion des Risques et Environnement (GRE), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA)), Imagerie Microscopique et Traitement d’Images (IMITI - MIPS), Modélisation, Intelligence, Processus et Système (MIPS), Ecole Nationale Supérieure d'Ingénieur Sud Alsace-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-IUT de Colmar-IUT de Mulhouse-Ecole Nationale Supérieure d'Ingénieur Sud Alsace-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-IUT de Colmar-IUT de Mulhouse, Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU), Laboratoire de Physico-chimie des Polymères et des Interfaces (LPPI), Fédération INSTITUT DES MATÉRIAUX DE CERGY-PONTOISE (I-MAT), Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine, Lebanese University [Beirut] (LU), Institut de Science des Matériaux de Mulhouse (IS2M), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et nanosciences d'Alsace (FMNGE), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et Nanosciences Grand-Est (MNGE), Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique, Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et nanosciences d'Alsace (FMNGE), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique |
Jazyk: | angličtina |
Rok vydání: | 2017 |
Předmět: |
Materials science
light emitting diodes (LEDs) visible-light Free Radicals Polymers Radical cationic polymerization free radical polymerization photoinitiators 3D printing Radical polymerization transfer radical polymerization Carbazoles Pharmaceutical Science 02 engineering and technology 010402 general chemistry Photochemistry 01 natural sciences Article Analytical Chemistry Polymerization lcsh:QD241-441 chemistry.chemical_compound lcsh:Organic chemistry Drug Discovery [CHIM]Chemical Sciences Reactivity (chemistry) Physical and Theoretical Chemistry chemistry.chemical_classification Carbazole Organic Chemistry Cationic polymerization Polymer 021001 nanoscience & nanotechnology 0104 chemical sciences chemistry cationic-polymerization resins Chemistry (miscellaneous) Printing Three-Dimensional Molecular Medicine systems 0210 nano-technology Photoinitiator |
Zdroj: | Molecules Molecules, MDPI, 2017, 22 (12), pp.2143. ⟨10.3390/molecules22122143⟩ Molecules; Volume 22; Issue 12; Pages: 2143 Molecules, Vol 22, Iss 12, p 2143 (2017) Molecules : A Journal of Synthetic Chemistry and Natural Product Chemistry Molecules, 2017, 22 (12), pp.2143. ⟨10.3390/molecules22122143⟩ |
ISSN: | 1420-3049 |
Popis: | International audience; Radical chemistry is a very convenient way to produce polymer materials. Here, an application of a particular photoinduced radical chemistry is illustrated. Seven new carbazole derivatives Cd1-Cd7 are incorporated and proposed as high performance near-UV photoinitiators for both the free radical polymerization (FRP) of (meth)acrylates and the cationic polymerization (CP) of epoxides utilizing Light Emitting Diodes LEDs @405 nm. Excellent polymerization-initiating abilities are found and high final reactive function conversions are obtained. Interestingly, these new derivatives display much better near-UV polymerization-initiating abilities compared to a reference UV absorbing carbazole (CARET 9H-carbazole-9-ethanol) demonstrating that the new substituents have good ability to red shift the absorption of the proposed photoinitiators. All the more strikingly, in combination with iodonium salt, Cd1-Cd7 are likewise preferred as cationic photoinitiators over the notable photoinitiator bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (BAPO) for mild irradiation conditions featuring their remarkable reactivity. In particular their utilization in the preparation of new cationic resins for LED projector 3D printing is envisioned. A full picture of the included photochemical mechanisms is given. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |