New synthesis of cis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as a cis proline mimetic in a biological active octapeptide

Autor: Hubert Vaudry, Hassan Oulyadi, Xavier Pannecoucke, Guillaume Dutheuil, Carine Aubry, Jean-Charles Quirion, Jérôme Leprince
Přispěvatelé: Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Neuroendocrinologie cellulaire et moléculaire, Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)
Rok vydání: 2005
Předmět:
Proline
Stereochemistry
[SDV.NEU.NB]Life Sciences [q-bio]/Neurons and Cognition [q-bio.NC]/Neurobiology
[CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry
010402 general chemistry
01 natural sciences
Biochemistry
chemistry.chemical_compound
Structural Biology
Drug Discovery
MESH: Nuclear Magnetic Resonance
Biomolecular
[SDV.BC.IC]Life Sciences [q-bio]/Cellular Biology/Cell Behavior [q-bio.CB]
Peptide bond
Cuprate
Molecular Biology
Nuclear Magnetic Resonance
Biomolecular
Polyproline helix
Pharmacology
Tert butyl
MESH: Proline
010405 organic chemistry
Organic Chemistry
Molecular Mimicry
General Medicine
0104 chemical sciences
MESH: Copper
chemistry
MESH: Oligopeptides
Aminal
[SDV.SP.PHARMA]Life Sciences [q-bio]/Pharmaceutical sciences/Pharmacology
Molecular Medicine
MESH: Molecular Mimicry
Oligopeptides
Copper
Zdroj: Journal of Peptide Science
Journal of Peptide Science, Wiley, 2006, 12 (2), pp.154-160. ⟨10.1002/psc.690⟩
ISSN: 1075-2617
1099-1387
DOI: 10.1002/psc.690⟩
Popis: International audience; cis 5-tert-butyl-L-proline (Cbp) was prepared rapidly and efficiently by the addition of low-valent tert-butyl cuprate to an aminal derived from proline. [Cbp(2), D-Leu(5)]-OP was then synthesized, showing a predominant cis peptide bond conformation, as confirmed by NMR.
Databáze: OpenAIRE
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