Asymmetric three-component domino reaction: an original access to chiral nonracemic 1,3-thiazin-2-ones
| Autor: | Fabien Le Cavelier, Vincent Reboul, Mihaela Gulea, Flavie Peudru, Jean-François Lohier |
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| Přispěvatelé: | Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Laboratoire d'Innovation Thérapeutique (LIT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut de Chimie du CNRS (INC), BDI - CNRS - Région Basse-Normandie |
| Rok vydání: | 2013 |
| Předmět: |
Thiazines
Alkenes 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry Aldehyde Catalysis chemistry.chemical_compound Cascade reaction Domino process Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS chemistry.chemical_classification Chiral auxiliary Aldehydes Cycloaddition Reaction Molecular Structure 010405 organic chemistry Alkene Component (thermodynamics) [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Stereoisomerism Combinatorial chemistry 0104 chemical sciences Thiocarbamate chemistry Cyclization |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, American Chemical Society, 2013, 15, pp.5710-5713. ⟨10.1021/ol4027446⟩ |
| ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
| DOI: | 10.1021/ol4027446⟩ |
| Popis: | A new asymmetric three-component domino process, based on a diastereoselective hetero-Diels–Alder reaction, involving an aldehyde, an alkene, and a chiral thiocarbamate was developed. The chiral auxiliary is directly removed during this process, leading to enantioenriched 2H-1,3-thiazin-2-ones with up to 96% ee. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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