Синтез і деякі реакції 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-іл)пропанової кислоти
| Autor: | Tatyana S. Оkovytaya, Igor N. Tarabara |
|---|---|
| Jazyk: | ruština |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
органическая химия
Chemistry 4-оксатрицикло[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-3 5-дион 2-(3 5-диоксо-4-азатрицикло-[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота амид азид перегруппировка Курциуса 4-oxatricyclo[5.2.2.02 6]undec-8-ene-3 5-dione 2-(3 5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02 6]-undec-8-ene-4-yl)propanoic acid amide azide Curtius regrouping General Medicine Isocyanate Medicinal chemistry organic chemistry chemistry.chemical_compound Acyl azide Propanoic acid Acyl chloride 547.217.1 4-оксатрицикло[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-3 5-діон 2-(3 5-діоксо-4-азатрицикло-[5.2.2.02 6]ундец-8-ен-4-іл)пропанова кислота амід перегрупування за Курциусом Amide Azide органічна хімія Ene reaction Curtius rearrangement |
| Zdroj: | Journal of Chemistry and Technologies; Том 21, № 19 (2013): Bulletin of Dnipropetrovsk University. Series Chemistry; 49-54 Journal of Chemistry and Technologies; Том 21, № 19 (2013): Вестник Днепропетровского университета. Серия химия; 49-54 Journal of Chemistry and Technologies; Том 21, № 19 (2013): Вісник Дніпропетровського університету. Серія хімія; 49-54 |
| ISSN: | 2306-871X 2313-4984 |
| Popis: | На основе доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-диона синтезирована новая 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота. Изучено поведение последней в ряде стандартных для карбоновых кислот реакций: осуществлен синтез хлорангидрида кислоты, получены простые амидные производные, показана возможность трансформации карбоксильной группы в изоцианатную в классических условиях перегруппировки Курциуса, а также осуществлен синтез новых каркасных мочевин. Следует отметить, что термическая перегруппировка азидов данного ряда, как и полученных ранее на основе эндикового ангидрида, протекает с сохранением напряженной двойной связи. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н. На основі доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-діона синтезовано нову 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-іл)пропанову кислоту. Досліджено поведінку останньої в ряді стандартних для карбонових кислот реакцій: здійснено синтез хлорангідриду кислоти, отримано прості амідні похідні, показано можливість трансформації карбоксильної групи в ізоціанатну в класичних умовах перегрупування за Курциусом, а також здійснено синтез нових каркасних сечовин. Слід відзначити, що термічне перегрупування азидів даного ряду, як и отриманих раніше на основі ендикового ангідриду, перебігає зі збереженням напруженого подвійного зв’язку. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ-спектрів і спектрів ЯМР 1Н. Novel 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-4-yl)propanoic acid was synthesized from easily accessible starting material, 4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione. Chemical reactivity of the title was investigated. In particular, it was converted into the corresponding acyl chloride and simple amides. Curtius rearrangement of the acyl azide delivered an isocyanate, which was then transformed into a series of polycyclic ureas. Noteworthy, the thermal rearrangement of the azide underwent without interference from the strained double bond present in the parent compound. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|