Chalcogen OCF 3 Isosteres Modulate Drug Properties without Introducing Inherent Liabilities
| Autor: | Ismalaj, Ermal, Glenadel, Quentin, Ghiazza, Clément, Billard, Thierry, Dickson, Callum, Tlili, Anis, Gampe, Christian |
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| Přispěvatelé: | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Synthèse, Utilisation, Réactivité des Composés Organiques et OrganoFluorés (SURCOOF), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM ICMMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM)-Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Institut de Chimie du CNRS (INC) |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
Pharmacology
Drug [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry 010405 organic chemistry Chemistry media_common.quotation_subject Organic Chemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry Combinatorial chemistry 3. Good health 0104 chemical sciences Chalcogen Drug Discovery [CHIM]Chemical Sciences Molecular Medicine General Pharmacology Toxicology and Pharmaceutics ComputingMilieux_MISCELLANEOUS media_common ADME |
| Zdroj: | ChemMedChem ChemMedChem, Wiley-VCH Verlag, 2019, 14 (17), pp.1586-1589. ⟨10.1002/cmdc.201900452⟩ |
| ISSN: | 1860-7187 1860-7179 |
| DOI: | 10.1002/cmdc.201900452 |
| Popis: | International audience; The synthesis of SCF3 as well as SeCF3 isosteres of two OCF3-containing drugs was achieved through visible light and copper-catalyzed processes. Herein, we show that chalcogen replacement modulates physico-chemical and ADME properties without introducing intrinsic liabilities. The Sand SeCF3 groups are more lipophilic than their O-parent; however, microsomal stability is unchanged, indicating that these molecular changes may be beneficial for in vivo half-life. Enabled by modern synthetic methods, we present the chalcogen-CF3 groups as potential key players for future fluorinated pharmaceuticals. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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