Synthesis, structural elucidation and antiradical activity of a copper (II) naringenin complex
| Autor: | Fabio Doctorovich, Carlos D. Brondino, Analía Natalí Arias, Gustavo Celiz, Sebastian Suarez, José R. Molina |
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| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
Naringenin
Citrus Recrystallization (geology) DPPH Flavonoid chemistry.chemical_element Crystallography X-Ray General Biochemistry Genetics and Molecular Biology Biomaterials 03 medical and health sciences chemistry.chemical_compound METAL FLAVONOID COMPLEX Derivatization NARINGENIN Naringin Mulliken population analysis 030304 developmental biology chemistry.chemical_classification Flavonoids 0303 health sciences CRYSTALLOGRAPHY Otras Ciencias Químicas 030302 biochemistry & molecular biology Metals and Alloys CITRUS FLAVONOIDS Ciencias Químicas Copper PROCESSING WASTE chemistry Flavanones General Agricultural and Biological Sciences CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS Nuclear chemistry |
| DOI: | 10.1007/s10534-019-00187-3 |
| Popis: | Coupling the extraction and derivatization of flavonoids to the Citrus processing industry is attractive from both the environmental and economic points of view. In the present work, the flavonoid naringin, obtained by ‘‘green’’ extraction with a water:ethanol mixture from waste grapefruit industry, was hydrolyzed to obtain naringenin. This flavonoid was used to synthesize the complex trans-di(aqua) bis(7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-5-chromanolato) copper (II). This compound was characterized by spectroscopictechniques (UV/Vis,IR, Raman, NMR and EPR), and by thermal analysis (TG and DSC). Then, a monocrystal of the complex obtained by dissolution and recrystallization in DMF was analyzed by single crystal X-ray diffraction. This is the first report of the crystal structure of a Citrus flavonoid complex. Additionally, its antiradical activity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) was determined and compared with that for naringenin, demonstrating that coordination to copper enhances the antiradicalar activity of naringenin. According to the Mulliken population analysis conducted, by copper favors the delocalization and stabilization of the produced radical, since it acts as an electronic density acceptor Fil: Celiz, Gustavo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Salta. Instituto de Investigaciones para la Industria Química. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ingeniería. Instituto de Investigaciones para la Industria Química; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina Fil: Suarez, Sebastián A.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina Fil: Arias, Analía Natalí. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina Fil: Molina, José Leonardo. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina Fil: Brondino, Carlos Dante. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Bioquímica y Ciencias Biológicas. Departamento de Física; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina Fil: Doctorovich, Fabio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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