Preparation, anticholinesterase activity and molecular docking of new lupane derivatives
| Autor: | María Belén Faraoni, María Julia Castro, Ana Paula Murray, Carmen Romero, Victoria Richmond, Angel G. Ravelo, Marta S. Maier, Ana Estévez-Braun |
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| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
Models
Molecular LUPANE DERIVATIVES Molecular model TRITERPENOIDS Stereochemistry Clinical Biochemistry Molecular Conformation Pharmaceutical Science Biochemistry CHOLINESTERASE INHIBITORS Structure-Activity Relationship chemistry.chemical_compound Drug Discovery Animals Structure–activity relationship Moiety Horses MOLECULAR MODELING Molecular Biology Butyrylcholinesterase Cholinesterase chemistry.chemical_classification Eels Dose-Response Relationship Drug biology Otras Ciencias Químicas Organic Chemistry Ciencias Químicas Acetylcholinesterase Combinatorial chemistry Triterpenes Kinetics Enzyme ALZHEIMER'S DISEASE chemistry Docking (molecular) biology.protein Molecular Medicine Cholinesterase Inhibitors CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Zdroj: | Bioorganic & Medicinal Chemistry. 22:3341-3350 |
| ISSN: | 0968-0896 |
| DOI: | 10.1016/j.bmc.2014.04.050 |
| Popis: | A set of twenty one lupane derivatives (2–22) was prepared from the natural triterpenoid calenduladiol (1) by transformations on the hydroxyl groups at C-3 and C-16, and also on the isopropenyl moiety. The derivatives were tested for their inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) and some structure–activity relationships were outlined with the aid of enzyme kinetic studies and docking modelization. The most active compound resulted to be 3,16,30-trioxolup-20(29)-ene (22), with an IC50 value of 21.5 μM for butyrylcholinesterase, which revealed a selective inhibitor profile towards this enzyme. Fil: Castro, Maria Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina Fil: Romero, Carmen. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España Fil: Maier, Marta Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina Fil: Estevez Braun, Ana. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España Fil: Ravelo, Angel G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España Fil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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