Derivatives of grindelic acid: From a non-active natural diterpene to synthetic antitumor derivatives
| Autor: | Osvaldo J. Donadel, Guillermo Federico Reta, Leticia G. Leon, Víctor S. Martín, Alejandra I. Chiaramello, Celina García, Carlos E. Tonn, José M. Padrón |
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| Rok vydání: | 2013 |
| Předmět: |
CIENCIAS MÉDICAS Y DE LA SALUD
1 2 3-Triazole Stereochemistry Medicina Clínica Grindelic acid Oncología purl.org/becyt/ford/1 [https] HeLa Structure-Activity Relationship chemistry.chemical_compound Drug Discovery purl.org/becyt/ford/1.4 [https] Tumor Cells Cultured Humans Cytotoxic T cell Cytotoxicity Solid tumor Cell Proliferation Pharmacology Biological Products Dose-Response Relationship Drug Molecular Structure biology Labdane-type diterpenes Chemistry Organic Chemistry Ciencias Químicas Diamide derivatives General Medicine biology.organism_classification Antineoplastic Agents Phytogenic Combinatorial chemistry Química Orgánica Cell culture Multicomponent reactions Diterpenes Drug Screening Assays Antitumor Diterpene Antitumor activity CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS HeLa Cells |
| Zdroj: | CONICET Digital (CONICET) Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas instacron:CONICET |
| ISSN: | 0223-5234 |
| Popis: | Using several reactions that include homologations and asymmetric epoxidations as well as Ugi and Huisgen couplings, we generated a small focused library of new derivatives from the labdane-type diterpene grindelic acid. These compounds were evaluated as cytotoxic agents against a panel of five human solid tumor cell lines (HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr). The presence of the diamide functionalizations enhanced the cytotoxic effect. N-Benzyl-N-(1-(benzylamino)-2-methyl-1-oxopropan- 2-yl)grindelicamide, proved to be the most active product in all cell lines tested, with values of 0.95 (0.38) mM against HBL-100 cells. Fil: Reta, Guillermo Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina Fil: Chiaramello, Alejandra Ilda. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química. Area de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina Fil: García, Celina. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica; España. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España Fil: León, Leticia G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España Fil: Martín, Víctor S.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica; España. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España Fil: Padrón, José M.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España Fil: Tonn, Carlos Eugenio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina Fil: Donadel, Osvaldo Juan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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