The influence of the aromatic aglycon of galactoclusters on the binding of LecA: a case study with O-phenyl, S-phenyl, O-benzyl, S-benzyl, O-biphenyl and O-naphthyl aglycons
| Autor: | Caroline Ligeour, Gérard Vergoten, Lucie Dupin, Olivier Vidal, Eliane Souteyrand, Thomas Gehin, François Morvan, F. Casoni, Albert Meyer, Jean-Jacques Vasseur, Yann Chevolot |
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| Přispěvatelé: | Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (IBMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Nanotechnologies de Lyon (INL), École Centrale de Lyon (ECL), Université de Lyon-Université de Lyon-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (CPE)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle UMR 8576 (UGSF), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), INL - Chimie et Nanobiotechnologies (INL - C&N), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Lyon (ECL), INSERM, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM), Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Lyon-École supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon (CPE)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 (UGSF), Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA) |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
Models
Molecular Azides Stereochemistry Naphthols mannose-centered tetragalactoclusters Biochemistry chemistry.chemical_compound di- and triethyleneglycol phosphodiester LecA heterocyclic compounds A-DNA Proline Physical and Theoretical Chemistry Adhesins Bacterial galactoclusters IC50 Histidine Biphenyl [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Chemistry organic chemicals Biphenyl Compounds Organic Chemistry Galactose Galactosides DNA aromatic aglycons 3. Good health Dissociation constant Docking (molecular) Phosphodiester bond |
| Zdroj: | Organic & Biomolecular Chemistry Organic & Biomolecular Chemistry, 2014, 12 (45), pp.9166-9179. ⟨10.1039/c4ob01599a⟩ Organic and Biomolecular Chemistry Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2014, 12 (45), pp.9166-9179. ⟨10.1039/c4ob01599a⟩ |
| ISSN: | 1477-0539 1477-0520 |
| Popis: | International audience; A library of 24 new mannose-centered tetragalactoclusters with four different linkers (di- and triethyleneglycol with phosphodiester or phosphorothioate linkages) and six different aromatic aglycons (O-phenyl, S-phenyl, O-benzyl, S-benzyl, O-biphenyl and O-naphthyl) was synthesized. Their interactions with LecA were evaluated on a DNA Directed Immobilization (DDI) based glycocluster array allowing the determination of their IC50 against lactose and the evaluation of their dissociation constant (Kd). Finally, the docking simulations confirm the experimental results and demonstrated that the better affinity of O-biphenyl- and O-naphthyl-galactoside is due to a double interaction between the aromatic ring and the histidine 50 and proline 51 of LecA. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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