Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids by Cycloaddition of ( E )-Ketonitrones with Vinyl Ethers
| Autor: | Pavlo Shpak-Kraievskyi, Arnaud Martel, Jean-François Poisson, Gilles Dujardin, Mathieu Y. Laurent, Pascale Cividino, X. M. Zhang, Sandrine Py |
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| Přispěvatelé: | Département de Chimie Moléculaire - Synthèse Et Réactivité en Chimie Organique (DCM - SeRCO), Département de Chimie Moléculaire (DCM), Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de chimie organique moléculaire et macromoléculaire (UCO2M), Le Mans Université (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut des Molécules et Matériaux du Mans (IMMM), Le Mans Université (UM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-BS07-0005,OXAPROL,Oxaprolines Polyfonctionnelles : Synthèse Asymétrique via Cycloaddition Dipolaire-1,3, Evaluation en tant que Nouveaux Organocatalyseurs et Précurseurs d'Aminoacides Disubstitués et Contraints.(2011), Département de Chimie Moléculaire - Synthèse Et Réactivité en Chimie Organique (SeRCO ), Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes (UGA)-Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes (UGA)-Institut de Chimie Moléculaire de Grenoble (ICMG), Le Mans Université (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
Vinyl Compounds
Stereochemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry chemistry.chemical_compound [CHIM]Chemical Sciences Physical and Theoretical Chemistry Amino Acids ComputingMilieux_MISCELLANEOUS chemistry.chemical_classification Chiral auxiliary Cycloaddition Reaction Molecular Structure 010405 organic chemistry Organic Chemistry Enantioselective synthesis Regioselectivity Stereoisomerism Cycloaddition 0104 chemical sciences Amino acid Enantiopure drug chemistry Nitrogen atom Cyclization |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, American Chemical Society, 2014, 16 (7), pp.1936-1939. ⟨10.1021/ol500483t⟩ |
| ISSN: | 1523-7060 1523-7052 |
| DOI: | 10.1021/ol500483t⟩ |
| Popis: | Original acyclic (E)-α,α-dialkylketonitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom were synthesized and successfully employed for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids using regio- and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl ethers. N-Glycosyl chiral auxiliaries were found to provide excellent exo- and π-facial stereocontrol. The obtained enantiopure cycloadducts were selectively transformed into functional α,α-disubstituted amino acids and related β-peptides through the highly regioselective opening of an intermediate quaternary anhydride. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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