A green Hunsdiecker reaction of cinnamic acids
| Autor: | Pierre M. Esteves, Leonardo R. Sodré, Marcio C. S. de Mattos |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2013 |
| Předmět: |
Hunsdiecker reaction
chemistry.chemical_classification Double bond Chemistry Electrophilic addition General Chemistry Rate-determining step Medicinal chemistry DFT Cinnamic acid Styrene trihaloisocyanuric acid chemistry.chemical_compound Yield (chemistry) styrene Organic chemistry Density functional theory cinnamic acid |
| Zdroj: | Journal of the Brazilian Chemical Society v.24 n.2 2013 Journal of the Brazilian Chemical Society Sociedade Brasileira de Química (SBQ) instacron:SBQ Journal of the Brazilian Chemical Society, Volume: 24, Issue: 2, Pages: 212-218, Published: FEB 2013 |
| Popis: | Tribromo- and trichloroisocyanuric acids react with cinnamic acids in NaOH/H2O/Et2O at room temperature to produce (E)-2-halostyrenes regioselectively in 25-95% yield. Mechanism studies using Hammett correlations and DFT (density functional theory) calculations have shown that this reaction has as rate determining step the electrophilic addition of chlorine atom to the double bond. Os ácidos tribromo- e tricloro-isocianúricos reagem com ácidos cinâmicos na presença de NaOH/H2O/Et2O à temperatura ambiente para produzir regiosseletivamente (E)-2-halo-estirenos em 25-95% de rendimento. Estudo sobre o mecanismo da reação utilizando correlações Hammett e cálculos DFT (teoria do funcional da densidade) mostraram que esta reação tem como passo determinante a velocidade da adição eletrofílica de um átomo de cloro à ligação dupla. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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