Clusiaxanthone and tocotrienol Series from Clusia pernambucensis and their antileishmanial activity
| Autor: | Everton M. Silva, Laila S. Espindola, Lindomar G. Freire-Filha, Edilberto R. Silveira, Raimundo Braz-Filho, Renata Mendonça Araújo, José Elias de Paula, Norberto Peporine Lopes |
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| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2013 |
| Předmět: |
Tocotrienóis
biology Stereochemistry Chemistry Leishmania (Leishmania) amazonensis Electrospray ionization Ethyl acetate Clusiaceae Xantonas General Chemistry Leishmania biology.organism_classification tocotrienol series chemistry.chemical_compound Phytochemical Clusia pernambucensis xanthone Xanthone ANTIPARASITÁRIOS (FARMACOLOGIA) Tocotrienol Two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy |
| Zdroj: | Repositório Institucional da UnB Universidade de Brasília (UnB) instacron:UNB Journal of the Brazilian Chemical Society, Volume: 24, Issue: 8, Pages: 1314-1324, Published: AUG 2013 Journal of the Brazilian Chemical Society v.24 n.8 2013 Journal of the Brazilian Chemical Society Sociedade Brasileira de Química (SBQ) instacron:SBQ Repositório Institucional da USP (Biblioteca Digital da Produção Intelectual) Universidade de São Paulo (USP) instacron:USP |
| Popis: | Phytochemical analysis of the ethyl acetate extract from the stem bark of Clusia pernambucensis G. Mariz, Clusiaceae, a Brazilian Cerrado species, led to the isolation and full characterization of a new xanthone, 1,7-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-6',6'-dimethylpyrano(2',3':3,4)xanthone, namely clusiaxanthone. Four previously unreported tocotrienols from this species were also isolated. A derivative was obtained from clusiaxanthone, 1-hydroxy,7-methoxy-2-(3-methyl2-butenyl)-6',6'-dimethylpyrano(2',3':3,4)xanthone (7-O-methylclusiaxanthone), and an additional derivative was obtained from Z- δ -tocotrienoloic acid. The structures of these compounds were established based on data from ¹H and 13C nuclear magnetic resonance (1D and 2D NMR), high resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS) and infrared spectroscopy. The clusiaxanthone and its derivative were able to control macrophage infection by Leishmania (Leishmania) amazonensis amastigotes (IC50 = 66.9 and 57.4 µM, respectively). The cytotoxicity of the compounds was assessed in BALB/c mouse peritoneal macrophages. A análise fitoquímica do extrato acetato de etila da casca do caule de Clusia pernambucensis G. Mariz, Clusiaceae, uma espécie do Cerrado brasileiro, conduziu ao isolamento e caracterização completa de uma nova xantona, 1,7-dihidróxi-2-(3-metil-2-butenil)-6',6'-dimetilpirano(2',3':3,4) xantona, denominada clusiaxantona. Quatro tocotrienóis ainda não relatados nesta espécie também foram isolados. Um derivado foi obtido a partir da clusiaxantona, 1-hidróxi,7-metóxi-2-(3-metil2-butenil)-6',6'-dimetilpirano(2',3':3,4)xantona (7-O-metil-clusiaxantona), e um segundo derivado foi obtido a partir do ácido Z- δ -tocotrienolóico. As estruturas foram estabelecidas com base em dados de ressonância magnética nuclear de ¹H e 13C (NMR 1D e 2D), espectrometria de massa com ionização por electrospray de alta resolução (HRESIMS) e espectroscopia no infravermelho. No controle da infecção de macrófagos com amastigotas de Leishmania (Leishmania) amazonensis, os compostos ativos foram clusiaxantona e seu derivado (CI50 = 66,9 e 57,4 µM, respectivamente). A citotoxicidade dos compostos foi determinada em macrófagos peritoneais de camundongos BALB/c. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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