Selective synthesis of mono- and distannylpyridines from chloropyridinols via an SRN1 mechanism

Autor: Alicia B. Chopa, Marcos J. Lo Fiego, Maria T. Lockhart, Gustavo F. Silbestri
Rok vydání: 2010
Předmět:
Zdroj: Journal of Organometallic Chemistry. 695:2578-2585
ISSN: 0022-328X
DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.08.032
Popis: A selective two-step synthesis of either mono- or distannylated pyridines from commercially available pyridinols, involving its conversion to the corresponding diethyl pyridyl phosphates (pyDEP) followed by the reaction with Me3SnNa in liquid ammonia, is described. The results obtained clearly indicate that the reactions proceed through an unimolecular radical nucleophilic substitution mechanism (SRN1) with intermediacy of a monosubstitution product. Fil: Silbestri, Gustavo Fabián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Lo Fiego, Marcos Jacinto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Lockhart, María Teresa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Chopa, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Databáze: OpenAIRE