Protonated heterocyclic derivatives of cyclopropane and cyclopropanone: classical species, alternate sites, and ring fragmentation
| Autor: | Joel F. Liebman, Margarida S. Miranda, Joaquim C.G. Esteves da Silva, Darío Jorge Roberto Duarte |
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| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2015 |
| Předmět: |
Enthalpie
Stereochemistry Énergie de Gibbs proton affinity QTAIM analysis Proton affinity Protonation Ring (chemistry) Protonated cyclopropane and cyclopropanone derivatives Catalysis Dérivés protonés du cyclopropane et de la cyclopropanone Cyclopropane Théorie quantique des atomes dans les molécules chemistry.chemical_compound Fragmentation (mass spectrometry) Enthalpy enthalpy Cyclopropanone gas-phase basicity Gibbs energy Physics::Chemical Physics Heterocyclic derivatives Affinité protonique Chemistry Organic Chemistry General Chemistry Gas phase basicity Density functional theory protonated cyclopropane and cyclopropanone derivatives Basicité en phase gazeuse |
| Zdroj: | Canadian Journal of Chemistry, 2015, vol. 93, p. 1-7. Repositorio Institucional de la Universidad Nacional del Nordeste (UNNE) Universidad Nacional del Nordeste instacron:UNNE |
| DOI: | 10.13016/m2f47gz02 |
| Popis: | Fil: Miranda, Margarida S. Universidade do Porto. Faculdade de Ciências; Brazil. Fil: Duarte, Darío J. R. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura; Argentina. Fil: Estéves da Silva, Joaquim C. G. Universidade do Porto. Faculdade de Ciências; Brasil. Fil: Liebman, Joel F. University of Maryland. Department of Chemistry and Biochemistry; Estados Unidos. A computational study has been performed for protonated oxygen- or nitrogen-containing heterocyclic derivatives of cyclopropane and cyclopropanone. We have searched for the most stable conformations of the protonated species using density functional theory with the B3LYP functional and the 6-31G(2df,p) basis set. More accurate enthalpy values were obtained from G4 calculations. Proton affinities and gas-phase basicities were accordingly derived. Nous avons réalisé une étude de modélisation sur des dérivés hétérocycliques protonés du cyclopropane ou de la cyclopropanone contenant un atome d’oxygène ou d’azote. Nous avons recherché les conformations les plus stables au moyen de la théorie de la fonctionnelle de la densité, en utilisant la fonctionnelle B3LYP et la base 6-31G(2df,p). La meilleure exactitude des valeurs d’enthalpie a été obtenue grâce aux calculs selon le modèle G4. De ces résultats ont été dérivées les affinités protoniques et les basicités en phase gazeuse. |
| Databáze: | OpenAIRE |
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