Stereospecific synthesis of glycoside mimics through Migita-Kosugi-Stille cross-coupling reactions of chemically and configurationally stable 1-C-tributylstannyl iminosugars

Autor: Thomas Poisson, Sizhe Li, Xavier Pannecoucke, Justyna Jaszczyk, Olivier R. Martin, Cyril Nicolas
Přispěvatelé: Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université d'Orléans (UO)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011), Université d'Orléans (UO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Normandie Université (NU), NICOLAS, Cyril, Synthèse Organique : des molécules au vivant - - SYNORG2011 - ANR-11-LABX-0029 - LABX - VALID
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2020
Předmět:
Zdroj: Advanced Synthesis and Catalysis
Advanced Synthesis and Catalysis, 2020, 363, pp.470-483. ⟨10.1002/adsc.202000886⟩
Advanced Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH Verlag, 2020, 363, pp.470-483. ⟨10.1002/adsc.202000886⟩
ISSN: 1615-4150
1615-4169
DOI: 10.1002/adsc.202000886⟩
Popis: International audience; An innovative and effective strategy for the synthesis of imino-C-glycosides is described. The methodology is based on the unprecedent reaction of 1-C-stannylated iminosugars with various electrophiles under the conditions of Migita-Kosugi-Stille cross-couplings, which gives 1-C-substituted iminosugar derivatives in a stereoretentive process. The required iminoglycosyl stannanes are obtained by way of the highly stereoselective addition of tributylstannyllithium to (SR)-or (SS)-N-tert-butanesulfinyl glycosylamines, followed by an activation cyclization sequence. Most interestingly, the methodology is tunable: the configuration of the tin adduct is controlled exclusively by the tert-butanesulfinyl auxiliary, thus giving access after ring formation to alpha-configured or beta-configured iminoglycosyl stannanes. With the subsequent stereoretentive CC bond-forming process, the methodology allows the synthesis of pseudo anomers of imino-C-glycosyl compounds in a controlled fashion.
Databáze: OpenAIRE
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