Creating Diversity from Biomass: A Tandem Bio/Metal‐Catalysis towards Chemoselective Synthesis of Densely Substituted Furans

Autor: Alexandre F. Trindade, Svilen P. Simeonov, Giovanni Poli, João M. J. M. Ravasco, Filipa Siopa, Carlos M. Monteiro, Julie Oble, Carlos A. M. Afonso
Přispěvatelé: Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Universidade de Lisboa (ULISBOA), Réactivité organométallique et catalyse pour la synthèse (ROCS), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Bulgarian Academy of Sciences (BAS)
Rok vydání: 2019
Předmět:
Zdroj: ChemSusChem
ChemSusChem, ChemPubSoc Europe/Wiley, 2019, 12 (20), pp.4629--4635. ⟨10.1002/cssc.201902051⟩
ISSN: 1864-564X
1864-5631
DOI: 10.1002/cssc.201902051
Popis: A new chemoselective (enzymatic desymmetrization/Ru-catalyzed C-H activation) sequence to obtain differently substituted furans from the largely available 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) was developed. Series of di- and trisubstituted furans were prepared in very good yields and excellent chemoselectivity. This study discloses a new approach towards valorization of the furanics platform through the use of FDCA as a stable intermediate, thus circumventing the chemical instability of the parent 5-hydroxymethylfurfural.
Databáze: OpenAIRE