Access to Silylated Pyrazole Derivatives by Palladium-Catalyzed C−H Activation of a TMS group

Autor: Olivier Alexis Georges Querolle, Muriel Durandetti, Patrick René Angibaud, Jacques Maddaluno, Lieven Meerpoel, Laetitia Mistico
Přispěvatelé: Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Janssen Research & Development, Institut de Chimie du CNRS (INC)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2016
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2016, 22 (28), pp.9687-9692. ⟨10.1002/chem.201601533⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
Popis: International audience; A simple and efficient approach to new silylated heterocycles of potential interest in medicinal chemistry is presented. A set of bromophenyl trimethylsilyl pyrazole intermediates can be transformed by direct organometallic routes into two families of regioisomeric iodoaryl substrates; using either arylzinc or aryllithium chemistry, the TMS group remains on the pyrazole ring or translocates to the aryl moiety. These two families can then be efficiently transformed into benzo silino pyrazoles thanks to a single‐step cyclization relying on the Pd‐catalyzed activation of a non‐activated C(sp3)−H bond alpha to a silicon atom. The experimental conditions used, which are fully compatible with the pyrazole ring, suggest that this reaction evolves through a concerted metalation–deprotonation (CMD) mechanism.
Databáze: OpenAIRE
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