Hidden Heptacyclic Chiral N-Acyl Iminium Ions: a New Entry to Enantioenriched Polycyclic Azepanes and Azocanes by Superacid-Promoted Intramolecular Pictet-Spengler Reaction

Autor: Yasmin Reviriot, Bastien Michelet, Rodolphe Beaud, Agnès Martin‐Mingot, Frédéric Guégan, Sébastien Thibaudeau, Jean Rodriguez, Damien Bonne
Přispěvatelé: Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ANR-16-CE29-0005,OrgaSup,Combinaisons d'organocascades énantiosélectives avec des superacides : Etudes mécanistiques et nouvelles opportunités synthétiques pour l'accès aux hétérocycles de taille moyenne(2016)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2022
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, 2022, 28 (25), pp.e202200432. ⟨10.1002/chem.202200432⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
Popis: International audience; Enantioenriched complex fused-tricyclic azepanes or bridged-polycyclic azocanes were constructed via a two-step sequence involving an enantioselective organocascade followed by superacid activation of the domino adduct. The activated oxa-bridged azepane acts as a key hidden heptacyclic chiral N-acyl iminium ion triggering a chemo- and diastereoselective intramolecular mono- or di-arylation.
Databáze: OpenAIRE
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