Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones

Autor:	Bernhard Breit, Lukas J. Hilpert
Rok vydání:	2019
Předmět:	Allylic rearrangement 010405 organic chemistry Stereochemistry Allene Absolute configuration Diastereomer General Chemistry General Medicine 010402 general chemistry 01 natural sciences Catalysis 0104 chemical sciences Kinetic resolution Stereocenter chemistry.chemical_compound Enantiopure drug chemistry Enantiomer
Zdroj:	Angewandte Chemie. 131:10044-10048
ISSN:	1521-3757 0044-8249
DOI:	10.1002/ange.201903365
Popis:	A rare case of a parallel kinetic resolution of racemic 1,3-disubstituted allenes by means of a rhodium-catalyzed addition to 1,3-diketones furnishing enantiopure allylic 1,3-diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E- or Z-allylic 1,3-diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic center. A broad substrate scope demonstrates the synthetic utility of this new method.
Databáze:	OpenAIRE
Externí odkaz:	https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_dedup___::64fab878386d2d7024492d291f0c2dc6 https://doi.org/10.1002/ange.201903365 Zobrazit plný text záznamu Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.