Cинтез, физико-химические и биологические свойства 1,8-дизамещенных теобромина. ІV. 8-R-тиопроизводные 1-п-метилбензилтеобромина

Autor: D. G. Ivanchenko
Rok vydání: 2015
Předmět:
Antifungal Agents
Organic Synthesis
Acute Toxicit Tests
Chloroacetic acid
lcsh:RS1-441
Biological activity
Aqueous ethanol
Xanthine
NMR Spectroscopy
Diuretics
Antibacterial
Antimicrobial
Medicinal chemistry
Acute toxicity
lcsh:Pharmacy and materia medica
ксантин
органічний синтез
ПМР-спектроскопія
гострої токсичності тести
діуретики
антибактеріальні засоби
протигрибкові засоби
chemistry.chemical_compound
chemistry
органический синтез
ПМР-спектроскопия
острой токсичности тесты
диуретики
антибактериальные средства
противогрибковые средства
Organic chemistry
General Materials Science
Thioacetic acid
Zdroj: Aktualʹnì Pitannâ Farmacevtičnoï ì Medičnoï Nauki ta Praktiki, Iss 3, Pp 4-8 (2015)
Актуальні питання фармацевтичної та медичної науки та практики; № 3 (2015)
Current issues in pharmacy and medicine: science and practice; № 3 (2015)
Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики; № 3 (2015)
ISSN: 2306-8094
2409-2932
DOI: 10.14739/2409-2932.2015.3.52389
Popis: Проблема поиска биологически активных соединений среди производных ксантина актуальна и перспективна. С целью поиска новых биологически активных соединений среди производных ксантина синтезировали не описанные в специализированной литературе 8-R-тиопроизводные 1-п-метилбензилтеобромина. Нагревание 1-п-метилбензил-8-тиотеобромина с 2-бром-4’-хлороацетофеноном в водно-спиртовой среде ведёт к образованию 1-п-метилбензил-8-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил]тиотеобромина. Взаимодействие 8-тиотеобромина с метиловым эфиром хлоруксусной кислоты привело к образованию метилового эфира (1-п-метилбензилтеобромин-8-ил)тиоуксусной кислоты. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии. Изучена острая токсичность, диуретическая и противомикробная активность. Установлены приоритеты для дальнейшего поиска биологически активных соединений в ряду производных ксантина.
The problem of biologically active compounds searching amidst xanthine derivatives is a crucial one and is an issue for long-term investigation.Aim. In order to search for new biologically active compounds among xanthine derivatives, 8-R-thioderivatives of 1-p-methylbenzyltheobronine, undescribed earlier have been synthesized.Methods and results. Heating of 1-p-methylbenzyl-8-thiotheobromine with 2-bromo-4’-chloroacetophenone in aqueous ethanol leads to the formation of 1-p-methylbenzyl-8-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]thiotheobromine. Interaction of 8-thiotheobromine with chloroacetic acid methyl ester has lead to formation of (1-p-methylbenzyltheobromine-8-yl)thioacetic acid methyl ester. Structure of synthesized compounds has been definitely proved by NMR-spectroscopy. The acute toxicity, diuretic and antimicrobial activities of the obtained compounds have been explored.Conclusion. Priorities for further search of biologically active compounds in a range of xanthine derivatives have been set out.
Проблема пошуку біологічно активних сполук серед похідних ксантину є актуальною та перспективною. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописані у фаховій літературі 8-R-тіопохідні 1-п-метилбензилтеоброміну. Нагрівання 1-п-метилбензил-8-тіотеоброміну з 2-бромо-4’-хлороацетофеноном у середовищі водного спирта призводить до утворення 1-п-метилбензил-8-[2-(4-хлорофеніл)-2-оксоетил]тіотеоброміну. Взаємодія 8-тіотеоброміну з метиловим естером хлороцтової кислоти призвела до утворення метилового естера (1-п-метилбензилтеобромін-8-іл)тіооцтової кислоти. Структуру синтезованих сполук однозначно довели методом ПМР-спектроскопії. Вивчили гостру токсичність, діуретичну та протимікробну активність. Встановлено пріоритети для наступного пошуку біологічно активних сполук у ряді похідних ксантину.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: