Catalysis of Hydrazone and Oxime Peptide Ligation by Arginine
| Autor: | Rémi Desmet, Hervé Drobecq, Oleg Melnyk, Nathalie Ollivier, Benoît Snella, Vangelis Agouridas, Jérôme Vicogne |
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| Přispěvatelé: | Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 (CIIL), Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chemical Biology of Flatworms [Lille] (CBF), Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Pasteur de Lille, Mécanismes de la Tumorigénèse et Thérapies Ciblées (M3T) - UMR 8161 (M3T), Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de biologie de Lille - IBL (IBLI), Université de Lille, Sciences et Technologies-Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Lille, Droit et Santé, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)-Université de Lille-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut Pasteur de Lille, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP), Melnyk, Oleg, Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Université de Lille, Droit et Santé-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
Arginine
[SDV]Life Sciences [q-bio] Bicarbonate Hydrazone Peptide Protein aggregation Hydrazide Biochemistry Catalysis chemistry.chemical_compound Nucleophile Oximes [CHIM]Chemical Sciences Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS chemistry.chemical_classification [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Chemistry Organic Chemistry Hydrazones [CHIM.CATA] Chemical Sciences/Catalysis [CHIM.CATA]Chemical Sciences/Catalysis Hydrogen-Ion Concentration [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry Oxime Combinatorial chemistry Peptides Ligation |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, 2020, 22 (21), pp.8608-8612. ⟨10.1021/acs.orglett.0c03195⟩ Organic Letters, American Chemical Society, 2020, ⟨10.1021/acs.orglett.0c03195⟩ Organic Letters, American Chemical Society, 2020, 22 (21), pp.8608-8612. ⟨10.1021/acs.orglett.0c03195⟩ |
| ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
| Popis: | Hydrazone and oxime peptide ligations are catalyzed by arginine. The catalysis is assisted intramolecularly by the side-chain guanidinium group. Hydrazone ligation in the presence of arginine proceeds efficiently in phosphate buffer at neutral pH but is particularly powerful in bicarbonate/CO2 buffer. In addition to acting as a catalyst, arginine prevents the aggregation of proteins during ligation. With its dual properties as nucleophilic catalyst and protein aggregation inhibitor, arginine hydrochloride is a useful addition to the hydrazone/oxime ligation toolbox. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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