The synthesis and characterization of giant Calixarenes

Autor: Stéphane Viel, Ludovic Costa, Bénédicte Lepoittevin, Philippe Roger, Didier Gigmes, Cyril Martini, Vincent Guérineau, Vincent Huc, Pascale Saint-Aguet, Marion Rollet, Régis Laurent
Přispěvatelé: Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Le Havre Normandie (ULH), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2019
Předmět:
Zdroj: Nature Communications
Nature Communications, 2019, 10 (1), pp.113. ⟨10.1038/s41467-018-07751-4⟩
Nature Communications, Nature Publishing Group, 2019, 10 (1), pp.113. ⟨10.1038/s41467-018-07751-4⟩
Nature Communications, Vol 10, Iss 1, Pp 1-14 (2019)
ISSN: 2041-1723
Popis: Calixarenes are cyclic oligomers obtained by condensation of suitable p-functionalised phenols with formaldehyde, usually allowing for the synthesis of the well known small calixarenes (including up to eight phenolic subunits). We report here the discovery of much larger members of this family, exhibiting sizes up to 90 phenolic subunits: the giant calixarenes. These macrocycles are obtained according to simple, easily scalable processes, in yields up to 65%. We show that the formation of these giant macrocycles is favored by an oxygen-containing-group at the para-position of the starting phenol, high concentrations of heavy alkaline bases (rubidium or cesium hydroxides) and long reaction times. A mechanism is proposed to rationalize these observations. These giant macrocycles can also be obtained in the quasi-solid state, opening interesting perspectives in the field of calixarenes chemistry. Along with their intrinsic fundamental interest, these objects are also opening interesting applicative potentialities.
Calixarenes are cyclic oligomers obtained by condensation reactions between phenols and formaldehyde and usually include up to eight phenolic subunits. Here the authors demonstrate the synthesis of calixarenes with up to 90 phenolic subunits with up to 65% yield via a scalable process.
Databáze: OpenAIRE
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