First SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series

Autor: Thierry Terme, Patrice Vanelle, Martine Maillard-Boyer, Marc Since, Omar Khoumeri, Pierre Verhaeghe
Přispěvatelé: Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie ( CERMN ), Université de Caen Normandie ( UNICAEN ), Normandie Université ( NU ) -Normandie Université ( NU ), Institut de Chimie Radicalaire ( ICR ), Aix Marseille Université ( AMU ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Laboratoire de chimie de coordination ( LCC ), Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Assistance Publique - Hôpitaux de Marseille ( APHM ), Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Assistance Publique - Hôpitaux de Marseille (APHM), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Rok vydání: 2011
Předmět:
Zdroj: Tetrahedron Letters
Tetrahedron Letters, Elsevier, 2011, 52 (29), pp.3810--3813. 〈10.1016/j.tetlet.2011.05.060〉
Tetrahedron Letters, Elsevier, 2011, 52 (29), pp.3810--3813. ⟨10.1016/j.tetlet.2011.05.060⟩
Tetrahedron Letters, 2011, 52 (29), pp.3810--3813. ⟨10.1016/j.tetlet.2011.05.060⟩
ISSN: 0040-4039
1873-3581
Popis: International audience; We report herein the first example of a SNAr reaction using TDAE-initiated carbanions in quinazoline series. The o-nitrobenzyl carbanion, formed by the action of TDAE on o-nitrobenzyl chloride, reacts with 4-chloro-2-trihalomethylquinazolines 4 and 5 via a SNAr mechanism. This enabled a new series of 4-benzyl-2-trihaloquinazoline derivatives to be synthesized in good yields under mild reaction conditions offering promising prospects for pharmacomodulation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Databáze: OpenAIRE
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