Synthesis of trisaccharides containing internal galactofuranose O-linked in Trypanosoma cruzi mucins
| Autor: | Carola Gallo-Rodriguez, Gustavo A. Kashiwagi, Verónica M. Mendoza, Rosa M. de Lederkremer |
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| Rok vydání: | 2009 |
| Předmět: |
Glycosylation
Stereochemistry MUCIN Trypanosoma cruzi Biochemistry Analytical Chemistry TRISACCHARIDE chemistry.chemical_compound Galactonolactone Trisaccharide GALACTONOLACTONE Nuclear Magnetic Resonance Biomolecular GALACTOFURANOSE chemistry.chemical_classification biology Strain (chemistry) Organic Chemistry Mucin Ciencias Químicas Mucins Stereoisomerism TRYPANOSOMA CRUZI General Medicine biology.organism_classification TRICHLOROACETIMIDATE GLYCOSYLATION Química Orgánica chemistry Carbohydrate Sequence Trisaccharides CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS Derivative (chemistry) |
| Zdroj: | Carbohydrate research. 345(3) |
| ISSN: | 1873-426X |
| Popis: | The trisaccharides β-d-Galf-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (5) and β-d-Galp-(1→2)-β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc (6) constitute novel structures isolated as alditols when released by reductive β-elimination from mucins of Trypanosoma cruzi (Tulahuen strain). Trisaccharides 5 and 6 were synthesized employing the aldonolactone approach. Thus, a convenient d-galactono-1,4-lactone derivative was used for the introduction of the internal galactofuranose and the trichloroacetimidate method was employed for glycosylation reactions. Due to the lack of anchimeric assistance on O-2 of the galactofuranosyl precursor, glycosylation studies were performed under different conditions. The nature of the solvent strongly determined the stereochemical course of the glycosylation reactions when the galactofuranosyl donor was substituted either by 2-O-Galp or 2-O-Galf. Fil: Mendoza, Veronica Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina Fil: Kashiwagi, Gustavo Adolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina Fil: Muchnik, Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina Fil: Gallo, Carola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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