Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
| Autor: | Michel Evain, Ané Adjou, Sebastien Naud, François Huet, Anne-Marie Aubertin, Guillaume Viault, Muriel Pipelier, Didier Dubreuil, Stéphanie Legoupy |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Laboratoire de Synthèse Organique (Hétérochimie organique, organoéléments et matériaux) (LSOHOOM), Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Unité de chimie organique moléculaire et macromoléculaire (UCO2M), Le Mans Université (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut des Matériaux Jean Rouxel (IMN), Université de Nantes - UFR des Sciences et des Techniques (UN UFR ST), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Ecole Polytechnique de l'Université de Nantes (EPUN), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN), Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (CEISAM), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Le Mans Université (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Rok vydání: | 2007 |
| Předmět: |
[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry
010405 organic chemistry Stereochemistry Organic Chemistry General Medicine Carbohydrate Ring (chemistry) 010402 general chemistry 01 natural sciences Cycloaddition Pyrrole derivatives 0104 chemical sciences Pyridazine chemistry.chemical_compound chemistry Intramolecular force [PHYS.COND.CM-MS]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]/Materials Science [cond-mat.mtrl-sci] Organic chemistry Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS Pyrrole |
| Zdroj: | European Journal of Organic Chemistry European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2007, pp.3296-3310 European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2007, pp.3296. ⟨10.1002/ejoc.200700102⟩ |
| ISSN: | 1099-0690 1434-193X |
| Popis: | The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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