Remote Control of the C-3-C-4 Double-Bond Epoxidation of a Chiral 1,2-Dihydroquinoline: Application to the Synthesis of (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E)
| Autor: | Michel Evain, Sylvain Collet, André Guingant, Frédéric Macé, Ludivine Jean-Gérard, Mickaël Pauvert, Anh Ngoc Ngo, Hélène Dentel |
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| Přispěvatelé: | Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Département de Chimie Moléculaire (DCM), Université Joseph Fourier - Grenoble 1 (UJF)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (CEISAM), Université de Nantes - UFR des Sciences et des Techniques (UN UFR ST), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU), Institut des Matériaux Jean Rouxel (IMN), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Ecole Polytechnique de l'Université de Nantes (EPUN), Université de Nantes (UN)-Université de Nantes (UN) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2012 |
| Předmět: |
chemistry.chemical_classification
Chiral auxiliary Double bond 010405 organic chemistry Chemistry Stereochemistry Organic Chemistry Quinoline Enantioselective synthesis Total synthesis Epoxidation Asymmetric synthesis 010402 general chemistry Sumanirole 01 natural sciences Nitrogen heterocycles 0104 chemical sciences Adduct chemistry.chemical_compound [PHYS.COND.CM-MS]Physics [physics]/Condensed Matter [cond-mat]/Materials Science [cond-mat.mtrl-sci] Stereoselectivity Hydrogenation Physical and Theoretical Chemistry |
| Zdroj: | European Journal of Organic Chemistry European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2012, 2012 (22), pp.4240. ⟨10.1002/ejoc.201200344⟩ |
| ISSN: | 1434-193X 1099-0690 |
| DOI: | 10.1002/ejoc.201200344⟩ |
| Popis: | International audience; A twelve-step synthesis of (-)-(R)-sumanirole starting from quinoline is described. The first synthetic approach, using a chiral Reissert adduct, was too problematic to be pursued further. In the second successful approach, the authors took advantage of the stereoselective epoxidation of a 1,2-dihydroquinoline bearing an Evans' chiral auxiliary at N-1. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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