Exploring synthetic pathways for nucleosidic derivatives of potent phosphoantigens
Autor: | Béatrice Roy, Suzanne Peyrottes, Javier Alguacil, Christian Périgaud, David Reyes, Yoann Aubin, Eric Champagne |
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Přispěvatelé: | Centre d'élaboration de matériaux et d'études structurales (CEMES), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (IBMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre de Physiopathologie Toulouse Purpan (CPTP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
Jazyk: | angličtina |
Rok vydání: | 2016 |
Předmět: |
Mesaconic acid
010405 organic chemistry Chemistry Stereochemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry [SDV]Life Sciences [q-bio] General Chemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences Catalysis 0104 chemical sciences Coupling (electronics) chemistry.chemical_compound Materials Chemistry [CHIM]Chemical Sciences [SDV.IMM]Life Sciences [q-bio]/Immunology Nucleoside ComputingMilieux_MISCELLANEOUS |
Zdroj: | New Journal of Chemistry New Journal of Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2016, 40 (7), pp.6046-6052. ⟨10.1039/c5nj03614c⟩ New Journal of Chemistry, 2016, 40 (7), pp.6046-6052. ⟨10.1039/c5nj03614c⟩ |
ISSN: | 1144-0546 1369-9261 |
DOI: | 10.1039/c5nj03614c⟩ |
Popis: | The comparative study of two synthetic pathways for nucleoside phosphoantigens is reported herein. The first using esterification of the γ-phosphate of ATP is leading to low yields whereas the coupling of ADP–imidazolate intermediate with a monophosphate counterpart is more efficient. Using this second approach various analogues of ApppI and ApppH were obtained. We have also investigated the synthesis of (E)-2-methyl-4-(hydroxyl)but-2-en-1-ol from mesaconic acid. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |