Lithium cadmate-mediated deprotonative metalation of anisole: experimental and computational study
| Autor: | Shinsuke Komagawa, Philippe C. Gros, Mitsuhiro Yonehara, Florence Mongin, Floris Chevallier, Masanobu Uchiyama, Katia Snégaroff |
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| Přispěvatelé: | Chimie et Photonique Moléculaires (CPM), Université de Rennes (UR)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), RIKEN Center for Brain Science [Wako] (RIKEN CBS), RIKEN - Institute of Physical and Chemical Research [Japon] (RIKEN), Structure et Réactivité des Systèmes Moléculaires Complexes (SRSMC), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lorraine (UL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA) |
| Rok vydání: | 2010 |
| Předmět: |
Reaction mechanism
010405 organic chemistry Chemistry Metalation Ligand [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry 010402 general chemistry Anisole 01 natural sciences Medicinal chemistry 0104 chemical sciences 3. Good health chemistry.chemical_compound Deprotonation Organic chemistry |
| Zdroj: | Journal of Organic Chemistry Journal of Organic Chemistry, 2010, 75 (9), pp.3117-3120. ⟨10.1021/jo100150S⟩ Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2010, 75 (9), pp.3117-3120. ⟨10.1021/jo100150S⟩ |
| ISSN: | 1520-6904 0022-3263 |
| DOI: | 10.1021/jo100150S⟩ |
| Popis: | International audience; Lithium cadmates bearing different ligands were compared with efficient (TMP)(3)CdLi (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidino) for their ability to deprotometalate anisole. The generated arylcadmates were evidenced using I(2). The results show that it is possible to replace only one of the TMP (with a piperidino, a diisopropylamino, a butyl, or a sec-butyl) without important yield drop. In the light of DFT calculations, reaction pathways were proposed for the deprotocadmations of anisole using a triamino, an alkyldiamino, and an aminodialkyl cadmate |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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