A Strategy to Design Substituted Tetraamino-Phenazine Dyes and Access to an NIR-Absorbing Benzoquinonediimine-Fused Quinoxaline
| Autor: | Tatiana Munteanu, Valérie Mazan, Mourad Elhabiri, Camil Benbouziyane, Gabriel Canard, Denis Jacquemin, Olivier Siri, Simon Pascal |
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| Přispěvatelé: | Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CINaM), Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École Européene de Chimie, Polymères et Matériaux de Strasbourg (ECPM), Université de Strasbourg (UNISTRA), Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (CEISAM), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Nantes université - UFR des Sciences et des Techniques (Nantes univ - UFR ST), Nantes Université - pôle Sciences et technologie, Nantes Université (Nantes Univ)-Nantes Université (Nantes Univ)-Nantes Université - pôle Sciences et technologie, Nantes Université (Nantes Univ)-Nantes Université (Nantes Univ), MALDI (Région SUD) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2023 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, In press, ⟨10.1021/acs.orglett.3c01251⟩ |
| ISSN: | 1523-7060 1523-7052 |
| Popis: | International audience; The straightforward access to N- or C-substituted dinitro-tetraamino-phenazines (P1–P5) is enabled in oxidative conditions via formation of two intermolecular C–N bonds from accessible 5-nitrobenzene-1,2,4-triamine precursors. The photophysical studies revealed green absorbing and orange-red emitting dyes, with enhanced fluorescence in the solid state. Further reduction of the nitro functions led to the isolation of a benzoquinonediimine-fused quinoxaline (P6), which undergoes diprotonation to form a dicationic coupled trimethine dye absorbing beyond 800 nm. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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