Synthesis and structure-activity relationships of novel abietane diterpenoids with activity against Staphylococcus aureus
| Autor: | Dimitra Toumpa, José Luis Bocco, Antonia I. Antoniou, Claudia Sola, María Cecilia Carpinella, Mariana Belén Joray, Constantinos M. Athanassopoulos, Catherine Karagianni, Macarena Funes Chabán |
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| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
ANTIBACTERIAL ACTIVITY
medicine.disease_cause Microbiology METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS 03 medical and health sciences chemistry.chemical_compound 0302 clinical medicine Drug Discovery medicine STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS 030304 developmental biology Abietane Pharmacology 0303 health sciences Chemistry Ciencias Químicas biochemical phenomena metabolism and nutrition bacterial infections and mycoses Methicillin-resistant Staphylococcus aureus DEHYDROABIETIC ACID DERIVATIVES Química Orgánica Staphylococcus aureus 030220 oncology & carcinogenesis Molecular Medicine Dehydroabietic acid Methicillin Susceptible Staphylococcus Aureus Antibacterial activity METHICILLIN-SUSCEPTIBLE STAPHYLOCOCCUS AUREUS CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Popis: | To find alternative compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and methicillin-susceptible S. aureus (MSSA), novel derivatives from dehydroabietic acid were synthesized. Methods & results: Compound 12 was the most effective against 15 MRSA and 11 MSSA with minimum inhibitory concentration values ranging from 3.9 to 15.6 μg/ml. Although less active than 12, compound 11, followed by 25 and 13, also exhibited anti-staphylococcal activity. Additional studies showed that compound 12 is devoid of toxic effect on non-target cells. A structure-activity relationship study revealed that an oxime at C-13 together with a hydroxyl at C-12 could play a key role in the activity. Conclusion: These structures, in particular compound 12, could arise as templates for the development of agents against MRSA and MSSA. Fil: Funes Chabán, Macarena. Universidad Católica de Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J.; Argentina Fil: Antoniou, Antonia I.. University Of Patras. Department Of Chemistry; Grecia Fil: Karagianni, Catherine. University Of Patras. Department Of Chemistry; Grecia Fil: Toumpa, Dimitra. University Of Patras. Department Of Chemistry; Grecia Fil: Joray, Mariana Belén. Universidad Católica de Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J.; Argentina Fil: Bocco, Jose Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina Fil: Sola, Claudia del Valle. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina Fil: Athanassopoulos, Constantinos. University Of Patras. Department Of Chemistry; Grecia Fil: Carpinella, Maria Cecilia. Universidad Católica de Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Recursos Naturales y Sustentabilidad José Sanchez Labrador S. J.; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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