Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
| Autor: | Adriana B. Pierini, Federico Brigante, Patricia Camargo Solórzano, Liliana B. Jimenez |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2018 |
| Předmět: |
Radical-nucleophilic aromatic substitution
010405 organic chemistry Chemistry Organic Chemistry Intermolecular force Intramolecular cyclization Ciencias Químicas Halogenation 010402 general chemistry 01 natural sciences 0104 chemical sciences Electron transfer Química Orgánica SRN1 Computational chemistry INTRAMOLECULAR Intramolecular force Photocatalysis CICLACION DIBENZOFURANOS CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| DOI: | 10.1021/acs.joc.8b00742 |
| Popis: | The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C-O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination of o-arylphenols, Suzuki-Miyaura cross-coupling and photoinduced cyclization in order to obtain the above-mentioned products. The second one is a metal-free procedure and does not require any photocatalyst. Different solvents were tested, and the yields ranged from low to moderate. A comparison was established between both methodologies, showing that the second one is the most suitable for the synthesis of dibenzofurans. Fil: Camargo Solorzano, Gloria Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Brigante, Federico Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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