3-Hydroxykynurenic acid: Physicochemical properties and fluorescence labeling
| Autor: | Juan C. Stockert, Juan Manuel Lázaro-Martínez, María C. García Vior, Angeles Villanueva, Albertina G. Moglioni, Maria Mercedes Blanco, María S. Shmidt, Ana Lazaro-Carrillo, Andrea Tabero, Sergio D. Ezquerra Riega, María Inés Abasolo |
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| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
Fluorophore
Biocompatibility Process Chemistry and Technology General Chemical Engineering Quinoline Ciencias Químicas Quantum yield Alkaline hydrolysis (body disposal) Photochemistry Tautomer Fluorescence BIOCOMPATIBILITY chemistry.chemical_compound Química Orgánica chemistry Absorption (chemistry) QUINOLINONES FLUORESCENT LABELING FLUOROPHORE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Zdroj: | Repositorio Institucional del Instituto Madrileño de Estudios Avanzados en Nanociencia instname |
| Popis: | Quinoline is one of the most important heterocyclic systems in life sciences. Some derivatives are normal metabolites, and others are used as antibacterial, antimalarial, and anticancer agents. In this work, we describe the synthesis, physicochemical properties, and fluorescence features of a new 4-quinolinone fluorophore, 3-hydroxykynurenic acid (3-HOKA). 3-HOKA was obtained by alkoxide-induced rearrangement of ethyl isatinacetate followed by acidification and then alkaline hydrolysis. The fluorescent compound was characterized by NMR, MS, IR, and UV–Vis spectra. 3-HOKA can exist under a keto-enol equilibrium, but the 4-quinolinone form is the predominant tautomer. In PBS (pH = 7.4), the anionic keto form of 3-HOKA showed a maximum absorption at 368 nm, a fluorescence peak at 474 nm, and a fluorescence quantum yield (ΦF): 0.73. 3-HOKA is photostable and is a moderately weak oxygen generator. Viability assays on HeLa cells indicated that 3-HOKA did not induce significative cytotoxic effects. Under UV excitation, a bright blue fluorescence was selectively found in a singular body within the cytoplasm, a labeling pattern that suggests the possible localization of the probe in the centriole or related structures. Therefore, this novel fluorophore represents a promising prototype compound owing to its biocompatibility and potential biological applications. Fil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina Fil: Garcia Vior, María Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Ezquerra Riega, Sergio Dario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina Fil: Lazaro Martinez, Juan Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Abasolo, María I.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Lazaro Carrillo, Ana. Universidad Autónoma de Madrid; España Fil: Tabero, Andrea. Universidad Autónoma de Madrid; España Fil: Villanueva, Angeles. Universidad Autónoma de Madrid; España. Instituto Madrileño de Estudios Avanzados en Nanociencia; España Fil: Moglioni, Albertina Gladys. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: del Blanco, María Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Stockert Cossu, Juan Carlos. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Veterinarias. Instituto de Investigacion y Tecnología en Reproducción Animal; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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