Benzophenone Photoreactivity in a Lipid Bilayer To Probe Peptide/Membrane Interactions: Simple System, Complex Information
| Autor: | Gilles Clodic, Emmanuelle Sachon, Lucrèce Matheron, Carla Kirschbaum, Leïla Bechtella, Marine Cosset, Gérard Bolbach, Astrid Walrant, Sandrine Sagan |
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| Přispěvatelé: | Institut de Biologie Intégrative (IFR-BI), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC), Institut de Biologie Paris Seine (IBPS), Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Structurale Organique et Biologique (CSOB), Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire des biomolécules (LBM UMR 7203), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Sorbonne Université (SU)-Département de Chimie - ENS Paris, École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), University of Cambridge [UK] (CAM), Analyse, Interactions Moléculaires et Cellulaires (LBM-E2), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Département de Chimie - ENS Paris, Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Département de Chimie - ENS Paris |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
Ultraviolet Rays
Lipid Bilayers Peptide Cell-Penetrating Peptides 010402 general chemistry Mass spectrometry 01 natural sciences Analytical Chemistry Benzophenones chemistry.chemical_compound Tandem Mass Spectrometry [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry Benzophenone Non-covalent interactions Amino Acid Sequence [SDV.BBM.BC]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry Molecular Biology/Biochemistry [q-bio.BM] Lipid bilayer Phospholipids chemistry.chemical_classification Chemistry Fatty Acids 010401 analytical chemistry Combinatorial chemistry 0104 chemical sciences [SDV.BBM.BP]Life Sciences [q-bio]/Biochemistry Molecular Biology/Biophysics Cholesterol Cross-Linking Reagents Membrane Oxidation-Reduction |
| Zdroj: | Analytical Chemistry Analytical Chemistry, American Chemical Society, 2019, 91 (14), pp.9102-9110. ⟨10.1021/acs.analchem.9b01584⟩ |
| ISSN: | 1520-6882 0003-2700 |
| Popis: | International audience; Affinity photo-cross-linking coupled to mass spec-trometry, using benzophenone (Bzp)-functionalized peptides, was used to study the noncovalent interactions of cell-penetrating peptides and lipid membranes. Using biomimetic lipid vesicles composed of saturated and unsaturated negatively charged lipids, DMPG (14:0), DPPG (16:0), DOPG (18:1 cis Δ 9), 18:1 (trans Δ 9) PG, and DLoPG (18:2 cis Δ 9, 12), allowed observation of all the classical and less common reactivities of Bzp described in the literature by direct MS analysis: CC double bond formation on saturated fatty acids, covalent adducts formation via classical C−C bond, and Paterno-Buchi oxetane formation followed or not by fragmentation (retro-Paterno-Buchi) as well as photosensitization of unsaturated lipids leading to lipid dimers. All these reactions can occur concomitantly in a single complex biological system: a membrane-active peptide inserted within a phospholipid bilayer. We also detect oxidation species due to the presence of radical oxygen species. This work represents a noteworthy improvement for the characterization of interacting partners using Bzp photo-cross-linking, and it shows how to exploit in an original way the different reactivities of Bzp in the context of a lipid membrane. We propose an analytical workflow for the interpretation of MS spectra, giving access to information on the CPP/lipid interaction at a molecular level such as depth of insertion or membrane fluidity in the CPP vicinity. An application of this workflow illustrates the role of cholesterol in the CPP/lipids interaction. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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