Theoretical and experimental study on the reactivity of methyl dichlorobenzoates with sulfur-centered nucleophiles by electron transfer reactions
| Autor: | Juan P. Montañez, Jorge G. Uranga, Ana N. Santiago |
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| Rok vydání: | 2012 |
| Předmět: |
Electron transfer reactions
Radical-nucleophilic aromatic substitution Chemistry Otras Ciencias Químicas Organic Chemistry Ciencias Químicas chemistry.chemical_element Photochemistry DFT Biochemistry Potential energy Sulfur Dissociation (chemistry) Electron transfer Nucleophile Drug Discovery Liquid ammonia ELECTRON TRANSFER HERBICIDE THIOLATE GROUP CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Zdroj: | Tetrahedron. 68:584-589 |
| ISSN: | 0040-4020 |
| DOI: | 10.1016/j.tet.2011.10.107 |
| Popis: | Reactions of methyl 2,5-dichlorobenzoate or methyl 3,6-dichloro-2- methoxybenzoate with sulfur-centered nucleophiles gave mono- and disubstitution products, respectively through SRN1 mechanism in liquid ammonia. Products obtained could be potential herbicides less toxic to the environment. Theoretical studies explained the reactivity observed considering geometries, and spin densities of radical anions and potential energy surfaces for the dissociation of the radical anions formed. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. Fil: Uranga, Jorge Gustavo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Montañez, Juan Paulo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina Fil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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