Mass spectrometry and theoretical calculations about the loss of methyl radical from methoxilated coumarins
| Autor: | Fernando D. Suvire, Gustavo P. Romanelli, C. E. Ardanaz, Ricardo D. Enriz, Eduardo Jorge Borkowski, Diego Manuel Ruiz, Francisco Miguel Cecati |
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| Rok vydání: | 2015 |
| Předmět: |
MASS SPECTROMETRY
Otras Ciencias Químicas Organic Chemistry Ciencias Químicas Theoretical models Methyl radical Mass spectrometry Analytical Chemistry Inorganic Chemistry chemistry.chemical_compound NBO METHOD QTAIM Fragmentation (mass spectrometry) chemistry Computational chemistry COUMARINS CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS Spectroscopy DFT CALCULATION Natural bond orbital |
| Zdroj: | Journal of Molecular Structure. 1093:49-58 |
| ISSN: | 0022-2860 |
| DOI: | 10.1016/j.molstruc.2015.03.007 |
| Popis: | In this study we have performed CID mass spectrometry measurements and theoretical calculations in a selected series of coumarins. Our theoretical and experimental results indicate that there is room for reasonable doubts about the fragmentation way previously proposed by Shapiro and Djerassi (1965). A complementary explanation about the fragmentation way of the methyl loss from methoxy coumarins has been reported in this work. Our results demonstrated that different theoretical models are very useful to explain the fragmentation occurred in MS, supporting the usual rules of fragmentation. Although the QTAIM analysis gives a good correlation in order to explain the formation of p-quinoid resonance forms; however, the best correlation has been obtained using the NBO approximation as well as from the Wiberg indexes. Fil: Borkowski, Eduardo Jorge. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina Fil: Cecati, Francisco Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina Fil: Suvire, Fernando Daniel. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina Fil: Ruiz, Diego Manuel. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales; Argentina Fil: Ardanaz, Carlos Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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