Formation of quaternary stereogenic centers by NHC-Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions with Grignard reagents on polyconjugated cyclic enones

Autor: Hélène Hénon, Laure Guénée, Daniele Poggiali, Marc Mauduit, Daniel Müller, Alexandre Alexakis, Matthieu Tissot
Přispěvatelé: Département de chimie organique, Université de Genève = University of Geneva (UNIGE), Synthèse et étude de systèmes à intêret biologique (SEESIB), Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand 2 (UBP)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Genève (UNIGE), Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand 2 (UBP)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2012
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, 2012, 18 (28), pp.8731-47. ⟨10.1002/chem.201200502⟩
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2012, 18 (28), pp.8731-47. ⟨10.1002/chem.201200502⟩
Chemistry-A European Journal, Vol. 18, No 28 (2012) pp. 8731-8747
ISSN: 0947-6539
1521-3765
DOI: 10.1002/chem.201200502⟩
Popis: International audience; The copper-catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4-addition products. This reaction allows for the creation of all-carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99%. The remaining unsaturation on the 1,4 adducts give access to valuable synthetic transformations.
Databáze: OpenAIRE
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