Efficient synthesis of both diastereomers of β,γ-diamino acids from phenylalanine and tryptophan
| Autor: | Régis Guillot, Sylvain Cote des Combes, Christophe Pacaud, Nicolas Auberger, Sophie Thétiot-Laurent, Ingrid Devillers, Valérie Alezra, Andrii Stanovych, Cyrille Kouklovsky |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Institut de Chimie des Milieux et Matériaux de Poitiers (IC2MP), Université de Poitiers-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Radicalaire (ICR), Aix Marseille Université (AMU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Poitiers-Institut de Chimie du CNRS (INC), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU), Université Paris-Sud, CNRS, Laboratoire de Chimie des Procédés et Substances Naturelles, ICMMO - LCPSN |
| Rok vydání: | 2016 |
| Předmět: |
chemistry.chemical_classification
010405 organic chemistry Chemistry Stereochemistry Phenylalanine Organic Chemistry Clinical Biochemistry Diastereomer Foldamer Enantioselective synthesis Tryptophan Stereoisomerism 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry 0104 chemical sciences Amino acid chemistry.chemical_compound Ultrasonic Waves Peptide synthesis Blaise reaction [CHIM]Chemical Sciences ComputingMilieux_MISCELLANEOUS |
| Zdroj: | Amino Acids Amino Acids, 2016, 48 (9), pp.2237--2242. ⟨10.1007/s00726-016-2262-8⟩ Amino Acids, Springer Verlag, 2016, 48 (9), pp.2237--2242. ⟨10.1007/s00726-016-2262-8⟩ |
| ISSN: | 1438-2199 0939-4451 |
| DOI: | 10.1007/s00726-016-2262-8⟩ |
| Popis: | We synthesized in a few steps both diastereomers of orthogonally protected β,γ-diamino acids starting from L-phenylalanine or L-tryptophan. These final compounds are interesting building blocks for peptide synthesis and foldamer chemistry. The key step is a Blaise reaction performed under ultrasound conditions. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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