Beta-hydroxyphosphonate ribonucleoside analogues derived from 4-substituted-1,2,3-triazoles as IMP/GMP mimics: synthesis and biological evaluation
| Autor: | Tai Nguyen Van, Audrey Hospital, Corinne Lionne, Lars P Jordheim, Charles Dumontet, Christian Périgaud, Laurent Chaloin, Suzanne Peyrottes |
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| Přispěvatelé: | Service d'Hémato-oncologie [CHU Saint-Louis], Groupe Hospitalier Saint Louis - Lariboisière - Fernand Widal [Paris], Centre de Recherche en Cancérologie de Lyon ( CRCL ), Centre Léon Bérard [Lyon]-Université Claude Bernard Lyon 1 ( UCBL ), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale ( INSERM ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] ( IBMM ), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier ( ENSCM ) -Université de Montpellier ( UM ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Institut de Recherche en Infectiologie de Montpellier ( IRIM ), Université de Montpellier ( UM ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ), Cheval, Christelle, Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (IBMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP)-Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) (AP-HP), Centre d’études d’Agents Pathogènes et Biotechologies pour la Santé (CPBS), Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre de Recherche en Cancérologie de Lyon (UNICANCER/CRCL), Centre Léon Bérard [Lyon]-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Recherche en Infectiologie de Montpellier (IRIM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM), Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2016 |
| Předmět: |
0301 basic medicine
Purine Stereochemistry Triazole [SDV.CAN]Life Sciences [q-bio]/Cancer 01 natural sciences Full Research Paper 5'-nucleotidase [ SDV.CAN ] Life Sciences [q-bio]/Cancer lcsh:QD241-441 03 medical and health sciences chemistry.chemical_compound lcsh:Organic chemistry [SDV.CAN] Life Sciences [q-bio]/Cancer cancer Nucleotide lcsh:Science 5'-Nucleotidase chemistry.chemical_classification 010405 organic chemistry Organic Chemistry cN-II inhibitors nucleotide Ribonucleoside Phosphonate 0104 chemical sciences Cytosol Chemistry triazole 030104 developmental biology Enzyme chemistry Biochemistry lcsh:Q phosphonate France |
| Zdroj: | Beilstein Journal of Organic Chemistry Beilstein Journal of Organic Chemistry, Beilstein-Institut, 2016, 12, pp.1476--1486. 〈10.3762/bjoc.12.144〉 Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, 12, pp.1476--1486. ⟨10.3762/bjoc.12.144⟩ Beilstein Journal of Organic Chemistry, Vol 12, Iss 1, Pp 1476-1486 (2016) Beilstein Journal of Organic Chemistry, Beilstein-Institut, 2016, 12, pp.1476--1486. ⟨10.3762/bjoc.12.144⟩ |
| ISSN: | 1860-5397 |
| DOI: | 10.3762/bjoc.12.144〉 |
| Popis: | International audience; A series of seventeen beta-hydroxyphosphonate ribonucleoside analogues containing 4-substituted-1,2,3-triazoles was synthesized and fully characterized. Such compounds were designed as potential inhibitors of the cytosolic 5'-nucleotidase II (cN-II), an enzyme involved in the regulation of purine nucleotide pools. NMR and molecular modelling studies showed that a few derivatives adopted similar structural features to IMP or GMP. Five derivatives were identified as modest inhibitors with 53 to 64% of cN-II inhibition at 1 mM |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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