Amphiphilic core-cross-linked micelles functionalized with bis(4-methoxyphenyl)phenylphosphine as catalytic nanoreactors for biphasic hydroformylation

Autor: Carine Julcour, Florence Gayet, Laurie Barthe, Franck D'Agosto, Eric Manoury, Henri Delmas, Andrés F. Cardozo, Muriel Lansalot, Si Chen, Jean-François Blanco, Rinaldo Poli
Přispěvatelé: Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de génie chimique [ancien site de Basso-Cambo] (LGC), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées, Laboratoire de Chimie, Catalyse, Polymères et Procédés, R 5265 (C2P2), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-École supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon (CPE)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Universitaire de France (IUF), Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (M.E.N.E.S.R.), Centre National de la Recherche Scientifique - CNRS (FRANCE), Ecole Supérieure de Chimie Physique et Electronique de Lyon (FRANCE), Institut National Polytechnique de Toulouse - Toulouse INP (FRANCE), Institut universitaire de France - IUF (FRANCE), Université Toulouse III - Paul Sabatier - UT3 (FRANCE), Université Claude Bernard-Lyon I - UCBL (FRANCE), Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT (FRANCE), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Génie Chimique (LGC), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT), Université de Lyon-Université de Lyon-École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (CPE)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2015
Předmět:
Zdroj: Polymer
Polymer, Elsevier, 2015, 72, pp.327-335. ⟨10.1016/j.polymer.2015.02.024⟩
Polymer, 2015, 72, pp.327-335. ⟨10.1016/j.polymer.2015.02.024⟩
ISSN: 0032-3861
DOI: 10.1016/j.polymer.2015.02.024⟩
Popis: International audience; Core-cross-linked micelles (CCM) functionalized at the core with covalently linked bis(p-methoxyphenyl) phenylphosphine (BMOPPP) ligands have been synthesized by a three-step one-pot radical polymerization in emulsion, using the polymerization-induced self-assembly (PISA) strategy and reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) as the controlling method. The CCM are obtained by chain extending in water poly(methacrylic acid-co-poly(ethylene oxide) methyl ether methacrylate) (P(MAA-co-PEOMA), degree of polymerization of 30, MAA/PEOMA units molar ratio of 50:50) synthesized in a first step by RAFT with a 95:5 M mixture of styrene and 4-[bis(p-methoxyphenyl)phosphino]styrene (BMOPPS) units. The resulting micelles exhibiting a core composed of P(S-co-BMOPPS) segments with a degree of polymerization of 300 are then crosslinked in a third step with a mixture of di(ethylene glycol) dimethacrylate (DEGDMA) and styrene. The resulting BMOPPP@CCM exhibit a narrow size distribution (PDI = 0.16) with an average diameter of 81 nm in water and swell in THF or by addition of toluene to the latex. The addition of [Rh(acac) (CO)2] to the toluene-swollen latex results in metal coordination to the phosphine ligands. 31P{1H} NMR spectroscopy shows that the Rh centers undergo rapid intraparticle phosphine ligand exchange. Application of these nanoreactors to the aqueous biphasic hydroformylation of 1-octene shows excellent activity and moderate catalyst leaching.
Databáze: OpenAIRE
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