Catalytic Enantioselective Cyclopropanation of α-Fluoroacrylates: An Experimental and Theoretical Study
| Autor: | André B. Charette, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Vincent Tognetti, Laurent Joubert, Amandine Pons, Thomas Poisson |
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| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre In Green Chemistry and Catalysis [Montréal] (CCVC), McGill University = Université McGill [Montréal, Canada] |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
cyclopropanes
010405 organic chemistry Chemistry Cyclopropanation asymmetric synthesis Enantioselective synthesis chemistry.chemical_element General Chemistry DFT calculations 010402 general chemistry 01 natural sciences Combinatorial chemistry Catalysis 0104 chemical sciences Rhodium fluorine rhodium Fluorine [CHIM]Chemical Sciences |
| Zdroj: | ACS Catalysis ACS Catalysis, American Chemical Society, 2019, 9 (3), pp.2594-2598. ⟨10.1021/acscatal.9b00354⟩ |
| ISSN: | 2155-5435 |
| Popis: | International audience; Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of functionalized fluorocyclopropanes from α-fluoroacrylates. The method using Rh2((S)-TCPTTL)4 allowed the difficult reaction of an in situ-generated electrophilic Rh-carbene with an electron-poor α-fluoroacrylate. The desired fluorocyclopropanes were obtained in good yields, excellent dr and ee. Finally, the mechanism of this transformation was studied by density functional theory (DFT) calculations to explain the particular reactivity of the donor–acceptor diazo compounds with electron-deficient α-fluoroacrylates. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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