Synthesis of Norbornene-Based Phosphine-Stabilized Silylium Ions Behaving as Masked Frustrated Lewis Pairs
| Autor: | Tsuyoshi Kato, Nathalie Saffon-Merceron, Antoine Baceiredo, Eddy Maerten, Aymeric Dajnak |
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| Přispěvatelé: | Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Plateforme de l'Institut de chimie de Toulouse, Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Toulouse (UT), ANR-16-CE07-0018,WISSI,Interactions Faibles dans les Ions Silylium Stabilisés(2016) |
| Rok vydání: | 2020 |
| Předmět: |
[CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry
010405 organic chemistry Organic Chemistry 010402 general chemistry 01 natural sciences Frustrated Lewis pair 0104 chemical sciences Ion Inorganic Chemistry chemistry.chemical_compound chemistry Group (periodic table) Polymer chemistry [CHIM]Chemical Sciences [CHIM.COOR]Chemical Sciences/Coordination chemistry Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS Phosphine Norbornene |
| Zdroj: | Organometallics Organometallics, American Chemical Society, 2020, 39 (18), pp.3403-3412. ⟨10.1021/acs.organomet.0c00489⟩ Organometallics, 2020, 39 (18), pp.3403-3412. ⟨10.1021/acs.organomet.0c00489⟩ |
| ISSN: | 1520-6041 0276-7333 |
| DOI: | 10.1021/acs.organomet.0c00489 |
| Popis: | International audience; A novel architecture of phosphine-stabilized silylium ions is described. The peculiar moderate flexible framework allows an efficient donation of the phosphine group toward the electron deficient silicon center thus providing a very good stabilization of the corresponding silylium ions. The P-Si interaction was studied in solution and in the solid state by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis, respectively. The reactivity of silylium ions is easily improved using less donating phosphine ligands. Of particular interest, thanks to the flexible ligand framework, phosphine-stabilized silylium ion 5f behaves as a frustrated Lewis pair instead of a simple Lewis acid and exhibits an original ambiphilic reactivity with carbonyl derivatives that allows the synthesis of seven-to nine-membered ring heterocycles. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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