A Copper(I)‐Catalyzed Sulfonylative Hiyama Cross‐Coupling

Autor: Adenot, Aurélien, Anthore-Dalion, Lucile, Nicolas, Emmanuel, Berthet, Jean-Claude, Thuéry, Pierre, Cantat, Thibault, Berthet, Jean‐claude
Přispěvatelé: Laboratoire de Chimie Moléculaire et de Catalyse pour l'Energie (ex LCCEF) (LCMCE), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), GENCI for computing time (Allocation n°A0100806494), Institut de France, European Project: ERC CoG n°818260 ,ReNewHydrides, Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Rok vydání: 2021
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, 2021, 27 (72), pp.18047-18053. ⟨10.1002/chem.202103371⟩
ISSN: 1521-3765
0947-6539
DOI: 10.1002/chem.202103371
Popis: International audience; An air-tolerant Cu-catalyzed sulfonylative Hiyama cross-coupling reaction enabling the formation of diaryl sulfones is described. Starting from aryl silanes, DABSO and aryliodides, the reaction tolerates a large variety of polar functional groups (amines, ketones, esters, aldehydes). Control experiments coupled with DFT calculations shed light on the mechanism, characterized by the formation of a Cu(I)-sulfinate intermediate via fast insertion of a SO$_2$ molecule.
Databáze: OpenAIRE
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