A theoretical study of the Duff reaction : insights into its selectivity
| Autor: | Sebastián Osvaldo Simonetti, Teodoro S. Kaufman, Nicolas Grimblat, Ariel M. Sarotti |
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| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2016 |
| Předmět: |
010402 general chemistry
01 natural sciences Biochemistry purl.org/becyt/ford/1 [https] Hydrogen Bond Computational chemistry purl.org/becyt/ford/1.4 [https] Organic chemistry Physical and Theoretical Chemistry Non-symmetrically Substituted Phenols 010405 organic chemistry Hydrogen bond Chemistry Otras Ciencias Químicas Organic Chemistry Ciencias Químicas THEORETICAL STUDY 0104 chemical sciences Formylation DUFF FORMYLATION SELECTIVITY Mechanism (philosophy) Duff reaction DFT Calculations Selectivity Ortho-formylation of Phenols Duff Reaction CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS |
| Zdroj: | RepHipUNR (UNR) Universidad Nacional de Rosario instacron:UNR CONICET Digital (CONICET) Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas instacron:CONICET |
| Popis: | The Duff reaction is one of the most employed methods for the ortho-formylation of phenols; however, not much is truly known about its mechanism. Using DFT calculations, we disclose the first theoretical study regarding the selectivity-determining step of the reaction. We have found that this stage is governed by a hydrogen bond, that gives rise to a cyclohexa-2,4-dienone intermediate and establishes the position where the formylation will take place. These findings were evaluated by analysis of the reaction outcome of several non-symmetrically substituted phenols. Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Simonetti, Sebastián Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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