Synthesis of a non-natural glucose-2-phosphate ester able to dupe the acc system of Agrobacterium fabrum
| Autor: | Laila Sago, Armelle Vigouroux, Abbas El Sahili, David Cornu, Laurent Soulère, Si-Zhe Li, Yves Queneau, Solange Moréra, Mohammed Ahmar |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique (COB), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Microbiologie et enzymologie structurale (MESB3S), Département Biochimie, Biophysique et Biologie Structurale (B3S), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Biologie Intégrative de la Cellule (I2BC), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), SICaPS (SICaPS), Département Plateforme (PF I2BC), Université de Lyon-Université de Lyon-École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (CPE)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
plasmids
[SDV]Life Sciences [q-bio] Agrobacterium Crystallography X-Ray 01 natural sciences Biochemistry Substrate Specificity 03 medical and health sciences Residue (chemistry) chemistry.chemical_compound Hydrolysis Bacterial Proteins diesters Physical and Theoretical Chemistry 030304 developmental biology phosphate 0303 health sciences opines biology Phosphoric Diester Hydrolases 010405 organic chemistry Chemistry Binding protein Organic Chemistry Glucosephosphates Substrate (chemistry) Phosphodiesterase Esters Agrobacterium tumefaciens Periplasmic space Phosphate biology.organism_classification 0104 chemical sciences hydrolysis Periplasmic Binding Proteins glycogen |
| Zdroj: | Organic and Biomolecular Chemistry Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2019, 17 (5), pp.1090--1096. ⟨10.1039/c8ob03086c⟩ Organic & Biomolecular Chemistry Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17 (5), pp.1090--1096. ⟨10.1039/c8ob03086c⟩ |
| ISSN: | 1477-0520 1477-0539 |
| Popis: | International audience; The first non-natural derivative of the rare D-glucose-2-phosphate (G2P), namely glucose-2-(O-lactic acid phosphate) (G2LP), has been synthesized. When used as sole carbon source, G2LP enables bacterial growth of the plant pathogenic strain Agrobacterium fabrum C58 (formerly referred to as Agrobacterium tumefa-ciens). X-ray crystallography and affinity measurements investigations reveal that G2LP binds the periplasmic binding protein (PBP) AccA similarly to the natural compounds and with the same affinity. Moreover, enzy-matic assays show that it is able to serve as substrate of the phosphodiesterase AccF. The properties found for G2LP demonstrate that the very unusual glucose-2-phosphoryl residue, present in G2LP, can be used as structural feature for designing non-natural systems fully compatible with the Acc cascade of A. fabrum. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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