Design, synthesis of novel pyranotriazolopyrimidines and evaluation of their anti-soybean lipoxygenase, anti-xanthine oxidase, and cytotoxic activities
| Autor: | David Touboul, Abderrahim Ben Said, Hichem Ben Jannet, Jalloul Bouajila, Anis Romdhane, Nicolas Elie |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité [Monastir] (CHPNR), Département de Chimie [Monastir], Faculté des Sciences de Monastir (FSM), Université de Monastir - University of Monastir (UM)-Université de Monastir - University of Monastir (UM)-Faculté des Sciences de Monastir (FSM), Université de Monastir - University of Monastir (UM)-Université de Monastir - University of Monastir (UM), Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Interactions moléculaires et réactivité chimique et photochimique (IMRCP), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Institut de Chimie de Toulouse (ICT), Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Institut Ecologie et Environnement (INEE), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Fédération de Recherche Fluides, Energie, Réacteurs, Matériaux et Transferts (FERMAT), Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2016 |
| Předmět: |
Spectrometry
Mass Electrospray Ionization Xanthine Oxidase Stereochemistry Proton Magnetic Resonance Spectroscopy Lipoxygenase Oxadiazole Antineoplastic Agents 010402 general chemistry 01 natural sciences chemistry.chemical_compound Hydroxylamine [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry Cell Line Tumor Drug Discovery Humans [CHIM]Chemical Sciences Carbon-13 Magnetic Resonance Spectroscopy Enzyme Inhibitors Xanthine oxidase ComputingMilieux_MISCELLANEOUS Pharmacology Oxidase test biology 010405 organic chemistry Aryl General Medicine 0104 chemical sciences Acetic anhydride Pyrimidines chemistry Drug Design biology.protein Soybeans Drug Screening Assays Antitumor Selectivity |
| Zdroj: | Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, Informa Healthcare, 2016, 31 (6), pp.1277-1285. ⟨10.3109/14756366.2015.1118684⟩ Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2016, 31 (6), pp.1277-1285. ⟨10.3109/14756366.2015.1118684⟩ |
| ISSN: | 1475-6366 1475-6374 |
| DOI: | 10.3109/14756366.2015.1118684⟩ |
| Popis: | The synthesis of 14-(aryl)-14H-naphto[2,1-b]pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) acetamidoximes 2a-e has been accomplished by reaction of 2-acetonitrile derivatives 1a-e with hydroxylamine. Cyclocondensation reaction of precursors 2a-e with some elctrophilic species such as ethylorthoformate, acetic anhydride, and methyl-acetoacetate provided the new oxadiazole derivatives 3a-e, 4a-e, and 5a-e, respectively. On the other hand, the reaction of precursors 2a-e with 2-chloropropanoyl chloride afforded the new acetimidamides 6a-e which evolve under reflux of toluene to the new oxadiazoles 7a-e. The synthetic compounds were screened for their anti-xanthine oxidase, anti-soybean lipoxygenase, and cytotoxic activities. Moderate to weak xanthine oxidase and soybean lipoxygenase inhibitions were obtained but significant cytotoxic activities were noted. The most cytotoxic activities were recorded mainly (i) 5a was the most active (IC50 = 4.0 μM) and selective against MCF-7 and (ii) 2a was cytotoxic against the four cell lines with selectivity for MCF-7 and OVCAR-3 (IC50 = 17 and 12 μM, respectively) while 2e is highly selective against OVCAR-3 (IC50 = 10 μM). |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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